Начинается повесть со слов автора, который якобы нашёл настоящую летопись с рассказом о вымышленном городе Глупове. После небольшого вступления от лица вымышленного летописца идёт рассказ о «происхождении глуповцев», в котором автор повествует о самых выдающихся градоначальниках города Глупова.
Дементий Брудастый, восьмой градоначальник Глупова, правил очень непродолжительный срок, но оставил заметный след в истории города. Он выделился среди других тем, что не был обыкновенным человеком, а в голове вместо мозга у него был странный приборчик, выдававший одну из нескольких запрограммированных в него фраз (напоминает человекоподобного робота). После того, как об этом стало известно, началось свержение градоначальника. За недолгий срок в Глупове сменилось шесть правительниц, которые под разными предлогами подкупали солдат, чтобы захватить власть.
После в Глупове воцарился на много лет Двоекуров, образ которого напоминал Александра I, потому что он, оробев, не выполнил какого-то поручения, из-за чего всю жизнь грустил.
Пётр Фердыщенко, бывший денщик князя Потёмкина, градоначальник «предприимчивый, легкомысленный и увлекающийся»[1], подверг город за время своей власти голоду, а умер от обжорства.Но дольше всех правил Глуповым Василиск Бородавкин, за время своей власти подвергший уничтожению 33 деревни, взыскав таким образом недоимок в два рубля с полтиною. А так же Стрелецкую и Навозную слободы.
Бородавкин, стремлением к проведению реформ, направленных на просвещение, напоминает Петра I.
Пфейфер («голштинский выходец») — Петр III.
Негодяев («бывый гатчинский истопник») — Павел I.
Микаладзе («черкашенин») — возможно, Д. Е. Цицианов (а также грузинский царевич Мириан Ираклиевич).
Прыщ — как и Брудастый, не был обыкновенным человеком, а имел голову фаршированную трюфелями, в чем был уличен местным предводителем дворянства который съел голову Прыща.
Беневоленский — М. М. Сперанский (глава «Комиссии составления законов» 1804—1808 гг.)
