Популярного актера назвали в честь великого художника и изобретателя Леонардо Да Винчи. Возможно это и принесло ему удачу. Первые свои роли Лео получил уже в 14 лет, благодаря своей матери. Она отвела его к рекламному агенту и юный Ди Каприо всем понравился. Он рекламировал одежду, жевательную резинку и тд. Снимался на вторых ролях в некоторых сериалах. Уже тогда не было отбоя от поклонниц, любовные письма для лео приходили мешками. Но взрослеющий юноша понимал, что скоро на смену ему придут более смазливые парни и ловить в сегменте тинейджеров ему нечего. Тут Лео подворачивается роль в фильме "Что гложет Гилберта Грейпа". Ди Каприо понимает, что это его шанс заявить о себя. Он получает роль, мальчика с отсталым умственным развитием. Чтобы проявить себя, как серьезного актера, Леонардо проводит свободные дни в больнице и общается с больными детьми, их лечащими врачами и родителями. Все это было не зря, юноша показал себя во всей красе. И с первого своего фильма был номинирован на Оска