Ольга была старшей сестрой Александра. Много времени в детстве они проводили вместе за играми и постановками французских комедий. Когда же Александру пришло время покидать дом родителей, они условились писать друг другу письма. Брат сдержал обещания и засыпал Ольгу шуточными записками в которых называет ее "любимая моя собачка" и справлялся не вышла ли она замуж.
Однако, с замужеством девушка испытывала сложности. Вероятно причина была в ее матери, которая больше других детей любила сына Льва, а к Ольге и Александру относилась холодно. Девушка пересидела брачный возраст и до 30 лет оставалась не замужней.
Закон того времени гласил, что незамужняя барышня должна жить с родителями. Это доставляло Ольге мало радости: мать общалась с ней, как с несмышленым ребенком, а отец упрекал в том, что она сидит у него на шее. Подруг девушка практически не имела.
В один прекрасный день руки Ольги Пушкиной попросил офицер в отставке Николай Павлищев. Родители сочли, что он недостойный жених: младше их дочери на 5 лет, не богат и не красив. Надежда Осиповна запретила ему показываться на пороге их дома.
Однако, случилось так, что молодые люди встретились на балу, где произошел скандал: Николай пригласил Ольгу на танец, а Надежда Осиповна грубо оттолкнула от него дочь. Униженная и оскорбленная девушка убежала в слезах.
Этот случай стал переломным в судьбе Ольги Сергеевны: она написала Павлищеву о том, что готова обвенчаться с ним без разрешения родителей. Однажды ночью она вышла из дома и села в сани к жениху. Венчание прошло в Троицком храме Измайловского полка и присутствовали на нем только офицеры, сослуживцы Николая.
Затем Николай отвез новоиспеченную супругу в дом своих родителей, а сам отравился к себе на квартиру, где жил холостяком. Наутро Ольга поехала к брату и поведала о замужестве. Она хотела, чтобы он поговорил с родителями о ней.
Александр согласился, но во время разговора у отца случилась истерика - он кричал, плакал и обвинял дочь во всех грехах. Его никто не мог успокоить и пришлось послать за зятем и дочерью. Приехав, молодые бросились ему в ноги и просили благословить их брак. Тогда родители смирились, утерли слезы и все-таки дали свое благословение.
Казалось бы, дальше жизнь Ольги должна была заиграть яркими красками и стать счастливой, но увы. Ей пришлось жить с родителями мужа, а он сам служил в Варшаве. Денег ей отправлял мало и редко. Злопыхатели распускали слухи о том, что Николай изменяет молодой супруге.
Через некоторое время Николай вспомнил о приданном и стал вымогать его у Александра Сергеевича. Писал письма и заставлял жену передавать их брату. Ольга вынуждена была это делать и вскоре брат отстранился от нее и перевел в разряд докучливых и надоедливых родственников.
Спустя время Ольга Сергеевна переехала в Польшу на место службы мужа. Там у них родились сын Лев и дочь Надежда. Однако, постоянные семейные скандалы и отсутствие внимания от мужа, ухудшили состояние ее здоровья. Вплоть до того, что она была на грани полной слепоты.
Николаю Ивановичу надоела уставшая, постаревшая и больная жена и он ее бросил. Ольга Сергеевна прожила до глубокой старости и умерла в возрасте 70 лет в Петербурге.