Сценарий фильма писался под Юрия Никулина (он должен был играть царя), что совсем неудивительно. Однако Никулин неожиданно отказался, так как пребывал в полнейшей уверенности, что кино по такому сценарию никакой худсовет не допустит до советских экранов
Аналогичная неудача постигла и первоначальную задумку со вступительной песней «С любовью встретиться». Ее тоже писали под конкретного человека — для Софии Ротару. И даже сделали запись, но выяснилось, что Ротару исполняет вещь не по комедийному серьезно и патетично. В итоге в финальной записи звучит голос Нины Бродской.
Хорошо известны гонорары, которые получили за картину основные участники съемок. Леонид Гайдай за постановку и сценарий получил в кассе киностудии 8 тысяч рублей, Леонид Куравлёв — 2312 руб, Юрий Яковлев — 4350 руб, Александр Демьяненко — 1663 руб. То есть актер, изображавший Шурика, заработал годовую зарплату инженера НИИ.
В Советском Союзе продавались бытовые 8-мм кинопроекторы для сумасшедших энтузиастов кино. И при должном везении можно было купить пленку с каким-либо мультфильмом или немой короткометражкой (звук уже был непозволительной роскошью). Для расширения скудного ассортимента 8-мм фильмов была создана специальная версия фильма Гайдая, но звалась она не «Иван Васильевич меняет профессию», а «Чёрные перчатки». Звука не было, продолжительность картины сократилась до 12 минут и речь шла исключительно о похождениях вора Жоржа Милославского.
В роли Миловславского поначалу не видели никого, кроме Андрея Миронова. Однако после кинопроб худсовет решил, что Миронов слишком выбивается из настроя фильма и никак не сочетается с персонажем Яковлева. Стали рассматривать других кандидатов (в их числе Вячеслав Невинный), пока всех не устроил Куравлев.
У актрисы Нины Масловой в самый разгар съемок образовался синяк под глазом, потому на сцене пира ей все время приходилось опускать глаза. Как ни странно, это пошло фильму на пользу и добавило изрядного комедийного кокетства.
Хотя что там синяк! Актрису Наталью Крачковскую так и вовсе чуть в могилу не свели. Несмотря на высотобоязнь, ей предстояло по сюжету перелезть с одного балкона на соседний, чтобы достать своего спятившего «мужа». Гайдай убедил ее в полной безопасности трюка и заверил, что актрису будут страховать. Но уже посреди перелезания Крачковская глянула вниз, поняла, что никто ее ловить не собирается, и в итоге чуть не сорвалась. Ее успели подхватить, вытащили обратно на балкон, а рискованную сцену из фильма вычеркнули.
Хотя фильм и пострадал от ножниц цензуры, но не так сильно, чтобы из-за этого можно было переживать и убиваться. Самым крамольным моментом худсовет признал диалог с лже-царем «За чей счет этот банкет? Кто оплачивать будет?». В исходной версии в ответ звучало «Народ, батюшка, народ». Но согласно ценным указаниям свыше фразу ответ заменили на нейтральный «Во всяком случае, не мы!
Приближенные к Леониду Гайдаю люди говорили, что у него был свой съемочный талисман — чёрная кошка. Режиссер верил в мистическую силу черных кошек, потому мы их постоянно видели в его картинах. А еще в качестве ритуала на счастье перед началом съемок Гайдай обязательно разбивал тарелку.
Макет машины времени создавало специально нанятое конструкторское бюро. Они выдали невероятно сложный проект, глядя на который зритель бы точно не поверил, что такую машину дома собрал советский инженер-одиночка. Проект передали другому человеку — как ни странно скульптору — Вячеславу Почечуеву. Его машина пришлась ко двору и он получил честно заработанные 40 рублей. Однако, что самое забавное — в ведомости кассиры написали «Деньги выданы за изобретение машины времени».