После появления загородной императорской резиденции в районе Сарской мызы на седьмой версте царскосельской дороги поставили деревянный дом для кратковременных остановок высочайших особ и двора во время переездов между Петербургом и Царским Селом. На ранних картах города он обозначен как "дача № 28".
В 1774 году по указу Екатерины II на этом месте началось строительство каменного дворца. Академик архитектуры Ю. М. Фельтен выполнил его в виде двухэтажного рыцарского замка со стрельчатыми окнами.
Дворец в плане представлял собой равносторонний треугольник с башенками по углам и круглым залом в центре. Благодаря зубчатому парапету, часть зала, возвышающаяся над основным объемом здания, силуэтом очень напоминала корону.
Есть мнение, что Фельтен вдохновлялся Лонгфордским замком, возведенным в Оксфорде в 1591 году.
Первоначально путевой увеселительный каменный дворец называли Кикерикексенским. Непривычное для русского слуха и непростое в произношении название происходит от финского наименования местности, где был построен дворец, - Кикерикексен, то есть "лягушачье болото".
Изображения коренных жительниц этих земель - лягушек - украсили и герб дворца, и роскошный сервиз из 952 предметов, заказанный Екатериной II у модного английского керамиста Джозайи Веджвуда. Обеденный и десертный комплекты на пятьдесят персон были выполнены из так называемой "сливочной" массы - фаянса белого цвета с особым желтовато-зеленоватым оттенком.
По пожеланию заказчицы, посуда была расписана видами старой Англии, став своеобразным иллюстрированным каталогом британских достопримечательностей. Ни один из 1222 пейзажей на не повторяется. Сервиз сохранился и находится в коллекции Эрмитажа.
Как и положено рыцарскому замку, Кикерикексенский дворец был окружен рвом и земляным валом, въезд на территорию осуществлялся через ворота-руины со сторожевыми башенками. А вот внутри это был классический дворец.
Под куполом центрального зала размещались овальные медальоны с барельефными изображениями русских правителей от Рюрика до Елизаветы Петровны. Екатерина II никогда не забывала о своем происхождении и обстоятельствах ее вступления на престол. Любыми средствами она выражала свое уважение к русским монархам и подчеркивала, что является продолжательницей их славных дел. С начала XIX века барельефы хранятся в Оружейной палате Московского Кремля.
В 1777 году, вскоре после окончания строительства дворца, Екатерина II поручает Фельтену возвести неподалеку церковь в память о Чесменской победе. По преданию, именно на это месте в 1770 году гонец сообщил императрице о том, что малочисленный русский флот разгромил турков в Чесменской бухте.
Церковь была названа в честь Рождества Иоанна Предтечи, в день празднования которого произошло это важное в истории русско-турецкой войны сражение.
В 1780 году, когда храм был освящен, в России отмечали 10-летие Чесменской победы, поэтому по указу Екатерины II и церковь, и дворец стали именовать Чесменскими. А местность вокруг этих построек, в те годы еще пустынная и довольно унылая, стали называть Чесмой.
Екатерина II очень любила Чесму, приезжала сюда минимум два раза в год - на храмовый праздник и на масленичной неделе. К концу своего царствования она передаст дворец ордену Святого Георгия. В нем расположились управление орденом, его архив, печать и казна. В центральном круглом зале (часто под предводительством самой императрицы) проходили заседания Думы, составленной из георгиевских кавалеров.
Вступившего на престол Павла I Чесменский дворец не особо интересовал. В 1799 году император выделил его под лазарет Мальтийского ордена, магистром которого являлся, но по причине отсутствия воды комиссия сочла здание неподходящим для подобного заведения. В результате дворец вернулся под крыло Придворного ведомства.
В годы правления Александра I Чесменский дворец дважды был летней дачей для воспитанниц Екатерининского института. Все остальное время пустовал. Тем не менее в 1811 году в одной из башен дворца освятили теплую церковь во имя Рождества Христова. Дело в том, что в построенной неподалеку Чесменской церкви не было отопления, поэтому ее можно было использовать только в летнее время.
Зимняя Рождественская церковь стала местом временного пребывания членов императорской семьи, умерших за пределами Петербурга, перед их отправкой в Петропавловский собор. Именно в ней в марте 1826 года находилось тело Александра I, доставленное из Таганрога. В июле этого же года в церковь Чесменского дворца привезут из Белева тело супруги императора - Елизаветы Алексеевны.
После вступления на престол Николая I в истории Чесменского дворца началась новая веха. В бывшем путевом особняке Екатерины II была открыта военная богадельня "для призрения старых и увечных воинов".
А, начиная с 1919 года, в Чесменском дворце будут располагаться различные советские учреждения - от концлагеря до университета.