Если рассматривать в плане работы, то переезжать нужно с ноября по апрель. В это время в Крыму не сезон и больше свободных рабочих мест. Летом обычно набирают студентов и приезжих за копейки. По крайней мере в отелях и санаториях так. Зимой на рабочих местах остаются единицы. Если у вас есть запас средств на несколько месяцев, тогда переезжайте в мае. Туристов еще не так много, можно освоиться и наслаждаться морем, солнцем и свежим воздухом все лето. А осенью начать искать работу. Мы переехали в июле, но нам и осваиваться не нужно было, все и так родное. Перед переездом мы приезжали летом, зимой и в мае и заранее знали, что нас ждет в каждый сезон. Если вы планируете работать удаленно, тогда переезжайте в любое время. А вообще все индивидуально, работник может потребоваться в любой момент. Кто-то уволился, ушел в декрет, открылся новы магазин. В любом случае взвесьте все за и против, убедитесь, что у вас есть средства на проживание пока вы ищете работу или удаленный доход. После проч