Предположим, что вы прибыли в Феодосию на машине, как мы. Да, нам близко, но я бы в любом случае предпочла проехать через Крымский мост, чем долететь.
Из Феодосии можно далеко никуда не отправляться, а посвятить несколько часов Музею Айвазовского. Если позволяет время, то сходите в оба корпуса, если нет - то обязательно в первый. Лучше взять экскурсию. От картин в восторге даже дети, и, главное, - от их формата.
По времени планируйте около 2 часов.
Пункт 2 маршрута - крепость в Судаке.
Мы были там несколько раз, без экскурсий, обошли всё вместе с 5-летним ребёнком и годовалым в эрго-рюкзаке. С коляской, естественно, вы там не пройдете. А с эрго - без особого напряжения.
В крепости несколько видовых точек, и вид на море... смотрите сами!
Далее нас ждал переезд в Ялту, а вы можете спланировать дополнительно либо поездку в Новый Свет (тропа Голицына), либо вернуться в Феодосию и заехать на закат на гору парапланеристов.
А вот дорога на Судак из Коктебеля отдельная достопримечательность. Особенно "золотой осенью".