1. Роль досталась Высоцкому даже несмотря на то, что внешне он мало
напоминал героя произведения Вайнеров. В их романе Жеглову лишь 25-26 лет, а актеру Высоцкому к началу съемок исполнилось уже 40. В книге Жеглов был высокорослым атлетом, а вот Владимир Семенович был гораздо ниже - только 170 сантиметров. Тем не менее, роль оперативника Жеглова была , бесспорно, лучшей в актерской карьере Высоцкого.
2. А вот на роль Владимира Шарапова актера удалось найти не сразу. В пробах принимали участие Е. Евгений-Гладышев, С. Никоненко, А. Курепов, Ю. Шлыков, С. Садальский и другие. Высоцкий уверял, что лучшим кандидатом является И. Бортник, а сам режиссер планировал в роли Шарапова снять Сергея Иванова. В итоге был утвержден молодой актер Владимир Конкин, хотя многим казалось, что он слишком молод и интеллигентен, и мало похож на разведчика, прошедшего войну.
3. Практически во всех фильмах, в которых снимался Высоцкий, звучат его песни. А вот в фильме "Место встречи изменить нельзя" их не оказалось, несмотря на желание самого Высоцкого. Он долго убеждал Говорухина, но разрешения так и не получил. В итоге, в исполнении Высоцкого прозвучал лишь небольшой отрывок из романса Александра Вертинского "Лиловый негр".
4. Банда "Черная кошка" не являлась вымыслом Вайнеров. После войны в подмосковном Красногорске действительно орудовала банда, руководимая Иваном Митиным. В нее входили 12 преступников, причем, 8 из них работали на оборонном заводе, а двое являлись курсантами военного училища. На счету бандитов было 28 разбойных нападений, в результате которых погибли 11 человек. Ликвидировали преступную группировку только в феврале 1953 года.
5. В самый разгар съемок Станиславу Говорухину пришлось уехать на кинофестиваль в Берлин. На неделю его заменил Высоцкий. Часть отснятого материала вошла в фильм, но, некоторые эпизоды Говорухин, вернувшись из ГДР, посчитал неудачными. Актеры и члены съемочной группы жаловались, что Высоцкий измучил их за эти дни, заставляя работать "на износ".