Свою карьеру Тони начал после второй мировой войны в театре Уиндмилл (Лондон). Кроме работы комиком в театре, он работал на радио. Настоящий успех пришел к нему после участия в теле-шоу "Educating Archie". Шоу показалось зрителям смешным, Хенкока заметили. С 1954 года Тони Хенкок стал регулярно вести собственное шоу "Полчаса Хэнкока". Он стал очень популярным, а шоу, кроме радиотрансляций, дублировалось на телевидении. Тони стал первым комиком, который за получасовое выступление получал тысячу фунтов стерлингов. Но яркая эмоциональность Хенкока, благодаря которой он стал знаменит, вызвала у него излишнее волнение во время прямых эфиров. Из-за этого, с конца 1959 года шоу начали записывать заранее. Излишняя эмоциональность была не единственной проблемой Тони. Из-за того, что зрители по его мнению, слишком много внимания уделяли его напарнику Сиду Джеймсу, он принял решение вести шоу единолично. Судьба постепенно отворачивалась от Хенкока. Возвращаясь домой с записи своего шоу, он попал