"Качество, дизайн и исполнение: моя мечта - соединить все в этом продукте и продавать его, не нагружая многочисленными косвенными наценками, общепринятыми сегодня на рынке. Мне бы хотелось, чтобы как можно больше людей имели возможность покупать актуальные вещи по нормальной цене" (c) Massimo Osti, 2002
Начинал свою карьеру Массимо в 25 лет, в небольшой конторе Chester Perry Company (chester perry - это имя героя комиксов), где делал на заказ принты для футболок. При этом он старался сочетать различные технологии нанесения и оригинальные изображения. В итоге футболки с его дизайном стали популярны, и ему предложили заниматься дизайном всего ряда одежды. Массимо всегда старался сочетать фунциональность, необычные технологии и урбанистичный дизайн.
Из-за ассоциаций в названии с Fred Perry, компанию переименовали в C.P. Company. Итак, в 1979 эта одежда стала выходить под известной ныне маркой. Ости не мог реализовать свою тягу к милитари стилю в основной линии, и поэтому в 1982 году была запущена линия Stone Island Marine сочетающая оригинальные материалы, характерные военные и военно-морские элементы дизайна и конечно знаменитый патч. Поначалу, шеврон с компасом находился на левой руке у запястья, но для большей функциональности его перенесли на плечо где его можно видеть и по сей день.
В течение 80-х Ости продолжал эксперементировать с материалами. В результате этого в линии Stone Island появились вещи ICE - благодаря особому материалу, они меняли цвет в зависимости от температуры. Так например светло-серая куртка на холоде могла становится синеватой. В линии CP company в 1987 году появилась легендарная Mille miglia - куртка со вшитыми в капюшон линзами и линзой на запястье левой руки - watchviewer, чтобы можно было видеть часы. К концу 80-х приходится пик популярности Stone Island/CP company в Англии, в основном среди футбольных фанатов. Примерно тогда же из названия Stone island убирают слово Marine, а на бирках появлятся знаменитый ART number - уникальный серийный номер каждой модели, по которому можно определить "родизну" вещи.
Успеха CP/SI Ости было мало и он запустил под cp company еще один бренд - Boneville, во многом перенявший концепцию CP company. Особенно известна линия Boneville - Navy Arctic, в частности их очки.
У Stone Island появляются первые рефлекты - куртки с покрытием из стекляруса, которые отражают полученный свет.
Увы не долго все продолжалось, и в 1994 году Массимо покидает Sportswear Company. В дальнейшем Ости продолжает "сольную" карьеру, а SPW нанимает новых дизайнеров на линии Si и CP.
Незадолго до ухода, Ости запускает линию Left hand, которую продолжает потом вести один. Кроме нее выходят пробные World Wide Web и ST95 но они не находят популярности.
В 2005 году Массимо Ости умер от рака в возрасте 59 лет. Но вклад, который он внес в дизайн одежды огромен. Рассмотрим самые известные работы его, и других дизайнеров SPW продолживших его труд.