Изначально для обозначения принадлежности корабля к определенной стране использовались цветные паруса, но ввиду их дорогой стоимости изготовления судна перешли на более дешевый вариант - кормовые флаги.
Когда пираты хотели захватить другое судно они поднимали черный флаг
предупреждая об остановке и немедленной капитуляции, в случае если другое судно не реагировало на предупреждения они поднимали красный флаг
тем самым говоря о том, что они собираются брать судно на абордаж и не проявлять никакого милосердия.
Затем флаги начали приобретать дополнительные черты - добавили череп на красном фоне, а в 1700 году Эммануил Винн был первым пиратом который использовал на судне флаг с черепом и костями, так же там было изображение песочных часов, что говорило врагам: "Ваше время истекает".
Черный флаг с черепом и костями получил название "Веселый Роджер" - это Адамова голова, что обозначает символ бесстрашия перед смертью, символом смерти, и судя по всему пираты в то время верили что это наведет ужас на врагов.
В 17-18 веке этот флаг стал более символическим чем устрашающим. По одной из версий кости под черепом появились от того, что в то время скрещенные белые полосы обозначали холеру на борту корабля - что отпугивало другие корабли, и они не вступали с ними в контакт, и эти полосы трансформировались в кости под черепом.
В наше время этот флаг все еще используют пираты - в карибском море, и немного изменили его.