Найджел Грегори Бенн появился на свет 22 января 1964 года в Иллфорде — восточном районе Лондона, Великобритания. Как и 90 процентов всех будущих выдающихся боксеров, в многодетной семье. После пяти мальчиков, отец очень хотел завести дочь, но шестой ребенок, впоследствии названный Найджелом, также оказался мальчиком.
Бурный нрав юного Найджа с возрастом становился менее подконтрольным, а его образ на районе все более пугающим. С образованием дело тоже обстояло плохо. Несмотря на успехи Бенна как главного спортсмена школы, у него еще и была репутация первого хулигана класса.
Первый профессиональный бой Найджел Бенн провел в январе 1987 года. Он дрался буквально каждый месяц, накапливая опыт и укрепляя свое резюме. Каждая из побед была досрочной, а сами выступления нравились зрителям ввиду своей брутальности.
Через год после начала карьеры Найдж стал чемпионом Британской Империи и Содружества в среднем весе. Именно тогда его популярность стала стремительно расти, что неудивительно.
Главными козырями Бенна были скорость, взрывная сила и ударная мощь. Как правило, если его боковой удар с любой руки достигал подбородка соперника, все тут же было кончено. Особенно брутальным получился нокаут Расселла Баркера, который свалился навзничь от правого сбоку. А Иан Чантлер и вовсе слег от первого же удара. Иными словами, Бенн полностью соответствовал своему красивому прозвищу «Темный разрушитель».
За два года профи-карьеры наш герой прорубил себе путь к 4-ой строчке рейтинга WBC.
В мае 1989-го ему предстояло провести бой с 3-им номером рейтинга в лице крепкого и чуть более опытного соотечественника Майкла Уотсона. Поединок получил должную раскрутку и транслировался на национальном телевидении.В пятом раунде Найджел Бенн пропустил множество чистых ударов, а в шестом впервые в карьере оказался на канвасе, пропустив левый прямой Уотсона. Он сумел подняться, но рефери остановил бой.
29 апреля 1990 года наш герой получил первый титульный шанс. Титулом WBO владел американец Даг ДеВитт, для которого это была вторая защита.
В третьем отрезке встречи Найджел Бенн доносит до цели фирменный правый сбоку. Нокдаун отсчитывают чемпиону. В начале восьмого раунда ситуация повторяется, но виной всему уже левый боковой. После трех падений ДеВитта в восьмом отрезке, бой останавливают, а победа достается британцу.
Найджу выпал титульный шанс во 2-ом среднем дивизионе по версии WBC. Титулом владел итальянец Мауро Гальвано. Бой состоялся 3 октября 1992 года в полупустой арене солнечного Марино.
Видимо, большая часть местных жителей понимали, что им предстояло увидеть, вот и остались дома. Ведь Мауро Гальвано этот самый бой откровенно испортил, прибегая к клинчам при каждом удобном случае. Как оказалось, он припас для гостя и более ужасные козыри. Так в концовке стартового раунда Мауро ударил Найджела локтем в челюсть, а в третьем раунде просто вытолкнул его за канаты. Иными словами, то, что творил чемпион, вообще мало напоминало бой по правилам «Куинсберри».
Рефери Джо Кортес почти не реагировал на подобные вольности Гальвано, благо в третьем раунде Бенну удалось рассечь левое веко итальянца. В итоге, его угол сигнализировал об остановке.