Февраль 1917 года был сложным для княжны Ольги: в начале месяца она страдала от воспаления уха, а затем вместе с сестрами заразилась корью и осложнилось все тифом. Болезни протекали очень непросто. Ольга лежала с высокой температурой и бредила. Именно поэтому она узнала о том, что творится в стране уже после того, как ее отец отрекся от престола, а немного оправившись вместе с родителями присутствовала на собрании с Керенским. Это событие настолько потрясло ее, что неокрепший организм вновь дал сбой и на этот раз она слегла с пневмонией. Полностью выздоровела только к маю.
Далее была жизнь под домашним арестом в Царском селе. Жила семья Романовых по режиму: подъем в 6 утра, прогулка в саду, работа в огороде. Много времени уделяли обучению: Ольга взяла на себя преподавание английского языка младшим детям. Последствием перенесенной кори были выпадающие волосы у всех девочек, тогда их обрили наголо. Сестры Романовы не упали духом и прикрывали головы шляпками.
Временное правительство все больше урезало финансирование семьи. Очевидцы говорили, что во дворце было очень мало дров и в комнатах было довольно холодно. В августе пришел приказ о переезде семьи в Тобольск. Изначально полагалось, что Романовы займут губернаторский дом, но он был не готов и им пришлось в течение недели жить на пароходе "Русь".
Жизнь в Тобольске нравилась императорской семье и они радовались возможности побыть вдали от бушующих страстей. Разместились они на втором этаже. Выход в город для них был под запретом, но в выходные все же они могли посещать церковь и писать близким, но все письма проверялись охраной. Известия об Октябрьской революции дошли до них в середине ноября, и с той поры охрана стала относиться к ним более враждебно.
В Тобольске княжна Ольга большую часть времени проводила с отцом и сестрой Татьяной. Вечером играла на рояле и читала книги. Незадолго до Нового года она вновь заболела - в этот раз краснухой. Ольга Николаевна достаточно быстро выздоровела, но с того времени стала неразговорчивой и грустной. Много времени она читала, не участвовала в семейных спектаклях, практически не садилась за рояль.
Апрель 1918 года знаменателен тем, что царскую семью переправили из Тобольска в Екатеринбург. Первыми должны были переехать Николай Александрович с женой и одной из дочерей. Изначально родители собирались взять Ольгу, но она была еще слаба после болезни и тогда поехала Мария. Ольга, Татьяна, Анастасия и Алексей еще месяц прожили в Тобольске. Отношение охраны к детям оставляло желать лучшего: девушкам было запрещено закрывать двери в свои комнаты, чтобы солдаты могли видеть что они там делают.
В середине мая семья Романовых воссоединилась. В Екатеринбурге всех девушек разместили в одной комнате в доме купца Ипатьева. Жили они вновь по строгому распорядку дня, а дом и вовсе было запрещено покидать. Ольга Николаевна вела дневники, но все их она уничтожила, когда стала понимать, что их положение ухудшается. Те немногочисленные записи, которые уцелели очень краткие и сухие. Оно и понятно - в любой момент охрана могла отобрать их и прочесть. Семья вела очень тихий образ жизни: девушки вышивали или вязали, а периодически Ольга выносила слабого Алексея на прогулку. Практически каждый вечер княжны пели молитвы, а иногда солдаты говорили им играть на пианино.