В 1911 году Великая княжна Ольга Николаевна отмечала свое совершеннолетие. Согласно традиции в 16 лет дети императора становились совершеннолетними. В честь этого был устроен бал, а имениннице подарено множество дорогих подарков. С той поры родители стали задумываться о женихе для своей старшей дочери.
Если бы Ольга Николаевна вышла замуж за какого-нибудь европейского принца, то ее судьбы не была бы столь печально, но девушку считала себя русской и мечтала о том, чтобы ее жених был русским, чтобы она могла остаться в России.
Мечта Ольги могла сбыться. В 1912 году к ней посватался великий князь Дмитрий Павлович, который приходился двоюродным братом императору Николаю II. Современники говорят о том, что между молодыми людьми были чувства. Однако, помолвка была разорвана из-за того, что Дмитрий не скрывал своей неприязни к Распутину. Императрица Александра Федоровна не позволила своей дочери выйти замуж за неугодного молодого человек.
Во время Первой мировой войны Николай II собирался выдать дочь замуж за наследника румынского престола. Свадьба не состоялась только потому что Ольга категорически отказалась уезжать из России. Отец не стал принуждать свою любимицу.
В 1916 году на руку великой княжны претендовал сын ее крестного Великий князь Борис Владимирович. Как и в прошлый раз Александра Федоровна отказала из-за того, что жених был на 18 лет старше девушки и у него на тот момент была любовница чуть младше Ольги Николаевны.
Существую данные о том, что Ольга Николаевна была влюблена в лейтенанта Павла Воронова. Историки говорят о том, что его имя она зашифровала в своих дневниках. Павел Алексеевич нравился всем членам императорской семьи: девочки часто танцевали с ним на балах, цесаревич любил с ним гулять, а сам император мог много беседовать на разные темы, но в женихи он не годился.