В конце XV в. кирпичная стена Кремля обозначила западную границу современной Красной площади. В 1493 г. сильный пожар выжег здесь множество деревянных построек. Отныне указом Ивана III "полые места" было запрещено застраивать, чтобы избавить крепость от огня и обеспечить свободную полосу для обстрела с укреплений. С востока площадь замкнулась лишь в 1596 г. - здесь поднялись богатые каменные торговые ряды с двухэтажными лавками. Они заняли три обширных квартала, которые стали называться Верхними, Средними и Нижними торговыми рядами. С севера преградой для расширения площади стали Воскресенские ворота Китай - города, а с юга высился покатый берег Москвы - реки - взлобье . На нём в XVI в. был построен деревянный помост - Лобное место, с которого духовенство обращалось к народу, а глашатаи зачитывали царские указы. Мнение, будто здесь совершались казни преступников, неверно. Отсюда лишь выкрикивали приговоры. В XVI - XVIII вв. казни совершали рядом, на специально сооружённом помосте.
За Лобным местом над бывшим рвом в 1555 - 1561 гг. был возведён собор Покрова что на Рву, обозначавший южный рубеж площади. В 1588 г. к собору пристроили придел Василия Блаженного, который дал сооружению второе название. По приказу Ивана Грозного храм, возведённый в честь победы над Казанским ханством, расположился не в Кремле, а на площади, которая соединяла городской посад с царской резиденцией.
Северная часть площади бурно застраивалась в течение ещё целого столетия. В 30-х гг. XVII в. здесь поднялся каменный Казанский собор, объединившийся в парадный ансамбль с Монетным двором и Земским приказом. В 1689 г. были надстроены и Воскресенские ворота, превратившиеся в парадный въезд на площадь.