Иван Грозный на исходе лет после неудавшегося сватовства к Елизавете I стал одержим идеей породниться с английской правящей династией и перебраться в Англию. На сей раз он сватался к племяннице королевы - Мери Гастингс. О потенциальной невесте царь узнал от придворного лекаря англичанина Роберта Якоби (Романа Елизарьевича), царицей ребенка - будущего царевича Дмитрия Угличского - как препятствие к новому супружескому союзу Иван Грозный не рассматривал. Пикантность ситуации заключалась ещё в том, что среди доверенных советчиков Грозного был дядя беременной царицы Афанасий Нагой. Переговоры о женитьбе и заключении военного союза начались весной 1582 г., когда в Лондон с посольством отправился Фёдор Писемский, которому и поручили столько щекотливую дипломатическую миссию. Елизавета, жалея племянницу, отвечала свату, что та "не красна лицом" и к тому же не здорова. Пообещав после выздоровления Мери Гастингс прислать царствующему жениху её портрет. Елизавета Английская фактически уклонилась от прямого ответа. В 1584 г. предложение русского царя было окончательно отклонено со ссылкой на нездоровье невесты и её несогласие переменить вероисповедание. Отказ жениховской пыл царя Ивана не охладил: он грозился, захватив казну, приехать в Англию и жениться на какой-нибудь другой "племяннице" королевы, если та не пришлёт ему невесту в Россию добровольно. Но не успел - 18 марта 1584 г. умер.
Иван IV был не только садистически жесток, кровожаден и мнителен, но и безудержно вспыльчив. В 1581 г. в припадке гнева он смертельно ранил своего сына царевича Ивана Ивановича и тем самым обрёк свой род на вымирание. В 1591 г. в Угличе погиб его младший сын Дмитрий, а в 1598 г. умер бездетным слабоумный Фёдор Иванович.
К концу жизни Иван IV стал быстро дряхлеть и уже не мог самостоятельно передвигаться: его носили. В 54 года царь выглядел дряхлым старцем, его организм был совершенно разрушен пьянством и развратом. Итоги его царствования также были неутешительными. Страна переживала тяжёлый хозяйственный кризис - следствие опричного террора, неудачной Ливонской войны, набегов крымчаков и эпидемии чумы.