Его первое знакомство с законом было в августе 1986 года, когда против Марка был подан гражданский иск за нарушение гражданских прав нескольких других рас. Однако это дело было урегулировано менее чем за месяц.
В апреле 1988 года его арестовали за нападение на вьетнамца, за что государство обвинило его в покушении на убийство.
Марк признал себя виновным в нападении, в результате чего он был приговорен к 45 дням лишения свободы в исправительном учреждении округа Саффолк.
Впоследствии он покинул уличную банду, с которой он был связан, что привело к некоторой борьбе с ними, но он повернул за угол, изменив свою жизнь к лучшему.
После освобождения из мест заключения Марк углубился религию, разорвал криминальные связи и начал активно заниматься спортом. «Вместо того, чтобы шляться по улицам я предпочитал ходить спортзал», «Спортзал это полная противоположность того пути, который создаёт тебе проблемы».
Марк убежден, что спорт изменил его жизнь и уберег от множества бед.
Музыкальная карьера
Главный шаг в его музыкальной карьере наступил в 1990 году, когда Марк создал группу Marky Mark и Funky Bunch с танцорами / рэперами.
Их первый альбом назывался «Музыка для людей» и был продюсером Донни Уолберг. Сингл «Good Vibrations» с этого альбома стал № 1 на Billboard Hot 100, а затем стал сертифицированным платиновым синглом. Другой сингл под названием «Wildside» был сертифицирован как золотой и стал хитом № 5 на Billboard. Знаете ли вы, что Марк Уолберг открыл для NKOTB во время их последнего тура? Второй альбом группы, «You Gotta Believe», был далеко не таким успешным, как их первый альбом.