Винтовка с трубчатым подствольным магазином, продольно скользящим затвором и перезаряжанием от рычага, расположенного под шейкой приклада разработана и выпущена в конце 1850-х годов американским изобретателем Генри на основе пистолета «Волканик» фирмы «Смит и Вессон». В 1857 году, после банкротства предприятия, все активы компании выкупил бизнесмен Оливер Винчестер, реорганизовав её в New Haven Arms Company. Компания продолжила выпуск ружей и пистолетов «Волканик» под руководством Бенджамина Тайлера Ген. Помимо этого, Генри продолжил эксперименты с новым типом патронов и успешно переработал ружьё под калибр .44. Так в 1860 году появилось Ружьё Генри (англ.)русск.. По окончании Гражданской войны, Оливер Винчестер, возглавлявший компанию, переименовал её в Winchester Repeating Arms Company, и с 1866 года модифицированное ружьё стало выпускаться под названием Винчестер. Винтовка претерпела некоторые изменения в магазине — теперь он стал наполняться через боковое окошко, а не со стороны дула, как в первоначальном образце. Правда, ёмкость магазина уменьшилась с 15 патронов до 12, но при этом ускорилось заряжание.
Обычно под названием «винчестер» подразумевают наиболее популярную модель 1866 года. Первые рекламные объявления гласили, что опытный стрелок мог израсходовать магазин винтовки за 15 секунд. Это говорит о том, что у этой винтовки была высокая скорострельность — около 60 выстрелов в минуту. К концу 1860-х годов боеприпасы кольцевого воспламенения для винтовок практически перестали использоваться. С появлением патрона центрального воспламенения была выпущена новая винтовка Винчестера — легендарная модель 1873. У этой модели усовершенствованный механизм, а латунная ствольная коробка заменена на стальную. Значительным достижением был новый патрон .44-40 (11 мм), хотя он не произвёл впечатления на артиллерийско-техническую службу армии США, так как являлся довольно слабым патроном, a армии требовалось более мощное оружие. Гражданский рынок, напротив, отнёсся к новому патрону весьма благосклонно, и в 1878 году фирма Colt’s Manufacturing Company выпустила некоторое количество своих «Писмейкеров» и армейских пистолетов двойного действия под патрон .44-40. Это оружие было названо «ФронтиерСиксШутер». Винтовки Винчестера так и не были приняты на вооружение армии, но были очень популярны среди гражданского населения в качестве охотничьего оружия и оружия самообороны и оставалась в массовом производстве до 1919 года.
