Заслуженный мастер спорта СССР Игорь Иванович Добровольский родился в с. Марковка Одесской области 27 августа 1967 года, является воспитанником тираспольского футбола. Профессиональную карьеру футболиста начал в 17 лет, в 1984-1985 г.г. выступал за ведущую команду Молдавской СССР "Нистру", откуда затем ушел в московское "Динамо".
Из московского "Динамо" Добровольский получил вызов в Олимпийскую сборную СССР, на финальном турнире Олимпиады в Сеуле в 1988 году сыграл все 6 матчей и забил 6 мячей (уступил только лучшему бомбардиру турнира Ромарио). В финальном матче против сборной Бразилии Игорь Добровольский реализовал 11-метровый удар, сравняв счет.
В 1990 году Добровольский в составе сборной СССР участвовал в финальном турнире мирового первенства в Италии и смог отличиться в игре против Камеруна, участвовал в чемпионатах Европы 1992 и 1996 г.г. в составе сборной СНГ, а затем национальной сборной России
В 1990 году Добровольский перешел в клуб итальянской серии А "Дженоа", однако из-за лимита на легионеров дважды был вынужден уезжать в аренду - сначала в испанский "Кастельон", затем в швейцарский "Серветт", а в сезоне 1992/93 выступал за марсельский "Олимпик", с которым выиграл Кубок европейских чемпионов.
В 1993 году покинул "Олимпик" (из-за финансовых махинаций "Олимпик" отправили во вторую французскую лигу) и вернулся в московское "Динамо", за которое в сезоне 1993/94 провел более 30 матчей.
В 1994-1995 г.г. выступал за мадридский "Атлетико", с 1996 по 1999 г. - за "Фортуну" из Дюссельдорфа.
Тренерская карьера.
В 2004-2005 г.г. Игорь Иванович ненадолго стал играющим тренером молдавского клуба "Тилигул-Тирас", где окончательно завершил карьеру игрока, а затем в период с 2006 по 2009 г.г. и в 2016-2017 г.г. работал главным тренером сборной Молдовы.
В перерывах между работой в сборной Добровольский возглавлял несколько клубов: "Дачия" (с которым выиграл чемпионат Молдовы в 2011 году), "Верис", "Сахалин".
С 2018 года Игорь Добровольский главный тренер тираспольского "Динамо-авто", выступающего в национальном дивизионе Молдовы.