После военного успеха на юго-востоке и востоке Ивана Грозного меняет направление своей внешней политики. Он принимает решение начать военные действия в Прибалтике для того, чтобы освободить славянские земли от крестоносцев и дать России выход в Балтийское море, тем самым восстановив связь с Западной Европой. Это было крайне необходимо для развития России.
В январе 1558 году русская армия ступает на земли ливонского государства, захватив город Нарву (столица). В это время среди соратников Ивана Грозного возникают разногласия. Некоторых из членов избранной рады выступили против войны с Ливонией. Они предлагали начать военные действия против Крымских татар. Разногласия сказались на общих действиях в борьбе с Ливонией. Однако армия российского государства была сильнее и современнее. Русские войска постепенно начали захватывать земли в сторону побережья Балтийского моря. Однако разногласия между членами рады мешали военным действиям. Русское войско согласились на перемирие с Ливонией, тем самым приостановив военные действия. Швеция, Польша и Дания, воспользовавшись данной ситуацией, не дали русским войскам выйти к Балтийскому морю.
Когда Россия возобновила военные действия, своим соперником она имела сильную и современную армию крестоносцев, в состав которой входили такие государства, как Дания, Швеция, Польша и Ливония.
Ливонская война возобновилась в момент сложных для России условий - в условиях разногласия правищево верховенства. Ливонская война затягивалась и развивалась с переменным успехом. Одновременно с этим, с юга начал своё нападение Крымский хан. В то время хан разгромил и захватил Рязанское княжество. России пришлось воевать на два фронта. Кроме того ханство получило поддержку со стороны Турции.
В это же время в войну против России вступает и Литва. Последние годы боевых действий между Россией и её противниками шла разнообразно. В 1571-1572 годах наибольшую опасность представлял Крымский хан, который имел твёрдую опору в лице Турецкого султана.
Постепенно противники России - Польша и Швеция стали наносить ей все более ощутимый удары. Русские войска стали проигрывать сражения одно за другим. Поэтому им пришлось заключить перемирие на невыгодных, для России, условиях. В 1582 году был осуществлено перемирие со Швецией; в том же году и с Польшей.
Таким образом Россия со всеми проблемами в виде истощения сил войска из-за напора противника, разногласий между членами рады и прочих факторов в итоге потерпела сокрушительное поражение.