Легендарный Диззи Гиллеспи 60 лет своей жизни посвятил джазу. Именно он, вместе с Чарли Паркером создал бибоп, получивший широкое распространение в 40-е годы ХХ века. И, кроме этого, гениально соединив джаз и музыку африканских и кубинских негров, создал латинский джаз, получив при этом прозвище «головокружительный».
За свою карьеру Диззи выступил хотя бы однажды со всеми известными джазовыми музыкантами, включая Чарли Паркера, Телониуса Монка, Коулмена Хокинса, Джона Колтрейна и бесчисленное количество других звезд. Став не просто музыкантом, а ярким и самобытным шоуменом, Гиллеспи создал специальный джазовый ансамбль по просьбе президента Эйзенхауэра и исколесил с ним весь Ближний Восток в качестве посла доброй воли и мира.
Он единственный мог играть на трубе так долго, как играют саксофонисты за счет того, что раздувал щеки. Вид при этом музыкант имел, конечно, забавный, однако никто не смел смеяться над виртуозом, ведь этими щеками он творил чудесную музыку, повторить которую могли лишь немногие.
Диззи первый начал использовать в игре трубу с согнутым вверх раструбом. Произошло это в результате курьеза. Как-то в баре Гиллеспи упал на собственный инструмент и сильно его погнул. Другой на его месте отнес бы трубу в ремонт или вообще купил бы новую, но Диззи попробовал поиграть на погнутом инструменте и его звук ему понравился. С тех пор он всегда играл на согнутой трубе, что стало его визитной карточкой наряду с раздутыми щеками.
Кроме всего прочего, Диззи был признанным мастером скэта и устраивал из своих выступлений настоящие шоу. Его костюмы были необычны и становились модными после того, как музыкант появлялся в них на публике. Довольно часто он шокировал зрителей своими выходками, но оставался все также любим.