Кирилл Гребенщиков родился в семье известного советского артиста Юрия Гребенщикова. Отец снимался в кино, служил в театре имени Станиславского, затем в Театре на Таганке. Мама, Наталья Орлова также была актрисой, а позже преподавала во ВГИКе.
В детстве много времени проводил с бабушкой из-за занятости родителей, учился в самой обычной школе, занимался в спортивных секциях, и художественной школе, и к актерству не проявлял никакого интереса. Отец, Юрий Гребенщиков, стал востребован в кино уже в зрелом возрасте. Сыграл в таких заметных картинах, как "Грачи", "Валентина". Фильм "Отряд специального назначения", стал последним в жизни актера.
Ее прервал несчастный случай. В январе 1988 года Юрия Гребенщикова сбил автомобиль, когда он шел домой после вечеринки в театре. За рулем находился известный советский поэт Александр Межиров. К сожалению, никакой помощи он не оказал, а скрылся с места. Через несколько дней отец скончался в больнице. Дело Межирова, благодаря его связям, замяли. А в начале 90-х поэт эмигрировал в США и скончался там в 2009 году.
Кириллу же после школы надо было определяться с профессией. И он поступил на постановочный факультет Школы- студии МХАТ на художника-технолога сцены. Специальность была больше технической, а Кирилл всегда был чистым гуманитарием. Поэтому, проучась два года в Школе -студии и близко общаясь с студентами с актерского факультета, понял, что профессия актера подходит ему больше. Переводится было нельзя, так как специальности были совершенно разные и ему пришлось поступать заново. Поступил на курс Аллы Покровской.
Окончил ВУЗ в 1995 году, в период полного развала в кино, многие сокурсники ушли из профессии. А Кирилл был принят в труппу театра Станиславского, затем перешел в "Школу драматического искусства". Одним из первых опытов в кино стала эпизодическая роль в "Сибирском цирюльнике" Михалкова в 1998 году.
Много начал сниматься лишь в начале 2000-х, но по настоящему стал популярен после выхода на экраны сериала "Тридцатилетние", где сыграл одну из главных ролей в 2007 году . С тех пор Кирилл сыграл около 90 ролей в кино и сериалах, он невероятно востребован и регулярно появляется на экранах.
Женился Кирилл очень рано, еще во время учебы на однокурснице Ольге, и этот студенческий брак продолжается до сих пор. В браке родилась единственная дочь Полина. Жена Ольга не стала актрисой, зато увлеклась поэзией и выпустила книгу стихов.
Дочь Полина закончила сценарный факультет ВГИКа, а еще обожает животных, держит собак и кошек. Этому крепкому браку уже более 25 лет. Кирилл предпочитает проводить все свободное время в семье, путешествовать с супругой, а не тусоваться на звездных вечеринках.
Кирилл не любит пускать посторонних в личную жизнь, а о секрете с своего семейного счастья говорит, что самое главное - это взаимное доверие.