На счету голливудского актера множество любовных побед.
Робин Гивенс. Певица и модель покорила сердце двадцатитрехлетнего Брэда Питта своей страстностью и обаянием. Хватило запала ненадолго — и года не прошло, как Робин и Брэд разбежались. Впоследствии Гивенс стала женой Майка Тайсона, а потом и вовсе получила титул «Самой ненавистной женщины Америки».
Шэлейн МакКолл. Первым служебным романом Питта стали отношения с красавицей Шэлейн МакКолл, с которой актер познакомился в 1987 году на съемочной площадке сериала «Даллас». Любовь Брэда к Шэлейн прошла, как только он выбыл из проекта спустя несколько месяцев.
Синитта Мэлоун. Роман актера со сладкоголосой Синиттой Мэлоун окутан тайной — пара старалась не афишировать отношения, но пару раз все же попала в объективы фотокамер. По слухам, именно ради молодого Питта певица бросила Саймона Коуэлла.
Джилл Шолен. Первая любовь и первая девушка, разбившая сердце Брэду Питту. Парочка познакомилась на съемках фильма «Пропуск занятий» и провстречалась почти год, после чего миловидная брюнетка оставила симпатичного бойфренда ради другого мужчины. Впоследствии актер признавался, что расставание с Джилл стало одним из самых мучительных в его жизни.
Кристина Эпплгейт. Забыть Джилл Шолен Брэд решил в объятиях красавицы-блондинки Кристины Эпплгейт. Непродолжительный роман закончился сразу после первого совместного выхода пары в свет — Кристина бросила Питта прямо на церемонии MTV Video Music Awards 1989 года.
Джульетт Льюис. После серии коротких романов Питт, наконец, завел долговременные отношения длиною в три года — с юной Джульетт Льюис, которой на момент знакомства с актером было всего семнадцать лет. Расставание с голливудским сердцеедом в 1993 году сильно ударило по девушке — она впала в депрессию и начала употреблять наркотики.
Гвинет Пэлтроу. Спустя всего пару месяцев после расставания с Джульетт Льюис Питт был замечен с одной из своих самых звездных возлюбленных — красавицей Гвинет Пэлтроу. Почти три года Брэд и Гвинет по праву считались одной из самых красивых пар Голливуда. Актер даже сделал обаятельной блондинке предложение. В итоге пара распалась через семь месяцев после помолвки, никому и ничего не объяснив, но сохранила теплые отношения по сей день.
Клэр Форлани. «Громоотводом» после расставания с Гвинет для Брэда послужила Клэр Форлани. Роман актеров зародился на съемках фильма «Знакомьтесь, Джо Блэк» и продлился всего пару месяцев.
Дженнифер Энистон. Со своей первой женой Дженнифер Энистон Брэд Питт познакомился в 1998 году, а в 2000 году пара поженилась. Ничто не предвещало беды до тех пор, пока в 2005 году актер ни познакомился с Анджелиной Джоли, ради которой оставил красавицу-супругу.
Анджелина Джоли. Двенадцать лет отношений, три сына и три дочери, одна свадьба, скандальный развод, обвинения в жестоком обращении с детьми: все это и многое другое связывает Брэда Питта с Анджелиной Джоли, роман с которой актер закрутил в 2005 году. Поженилась пара в 2014 году, а в 2016 году страстная Анджелина подала на развод, разбирательства по которому длятся до сих пор.
В апреле 2018 года СМИ сообщили, что Брэд Питт наконец оправился от расставания с Анджелиной и закрутил новый роман — с умницей и красавицей Нери Оксман. Профессора MIT называли новой Амаль Клуни и пророчили паре долгое и счастливое будущее. Ни Брэд, ни Нэри, впрочем, информацию о своих отношениях так и не подтвердили. А в июне стало известно, что Оксман предпочла Питту другого.