В 1917 году художник Джеймс Монтгомери Флэгг создал свою самую известную работу - плакат для вербовки солдат в армию США с изображением седовласого человека с белыми усами в старомодном (даже по меркам тех дней) цилиндре, пальто и галстуке. Вдохновленный подобными плакатами для вербовки в Европе в то время, плакат был адаптирован для обращения к обычным американцам, наряду с их чувством индивидуальности и патриотизма. Это стало одним из самых устойчивых символов вооруженных сил Соединенных Штатов.
Флэгг проявлял интерес к рисованию с раннего детства. Будучи подростком Джеймс рисовал иллюстрации для журналов «Life» и «Judge» Позже он работал на рекламные фирмы, газеты, издателей книг и других авторов, которым требовались иллюстрации. В 1916 году ему было поручено создать обложку для «Иллюстрированной газеты» Фрэнка Лесли. Это был еженедельник, в котором впервые использовалась ранняя фотография для показа американской жизни в течение 70 с лишним лет, и он использовал себя в качестве модели. Ссылаясь на первые годы существования журнала, он решил изобразить себя пожилым джентльменом в устаревшем, хотя и ярком наряде.
Заголовок номера этой недели был «Что вы делаете для готовности?». При изготовлении плаката он решил сослаться на тогдашний знаменитый плакат для вербовщиков в британскую армию, на котором изображен известный фельдмаршал лорд Герберт Китченер, указывающий на зрителя пальцем и говорящий ему, что он нужен британской армии, используя подобие дяди Сэма на месте Китченера.
Что касается истинного происхождения дяди Сэма, оно оспаривается. Резолюция Конгресса в 1961 году объявила, что технолог мяса из штата Нью-Йорк по имени Сэм Уилсон был первым дядей Сэмом. Уилсон был ветераном Континентальной армии из Трои, штат Нью-Йорк, который предоставлял продовольствие армии во время войны 1812 года. Неизвестно, было ли появление Уилсона вдохновением для появления дяди Сэма, но описание Флэггом себя как дяди Сэма определенно выдержало испытание временем
Во время Второй мировой войны картина Флэгга снова использовалась в качестве инструмента для подбора кадров. Также она принесла ему звание одного из лучших иллюстраторов дня, работающего в лучших журналах и газетах. Он даже продолжал рисовать портреты знаменитых американцев, которые в конечном итоге оказались в Национальной портретной галерее, таких как Марк Твен и боксер Джек Демпси. Флэгг умер в 1960 году, за год до того, как Конгресс решил почтить Сэма Уилсона за истинного «дядюшку Сэма».