Первым заметным появлением Кавилла на экране стала роль в фильме «Граф Монте-Кристо», вскоре последовали роли в модернистском фильме «Я захватываю замок» с Ромолой Гарай в 2003 и в экспериментальном HDTV-фильме «Красная Шапочка» в 2004 году. В 2005 году появился в фильме «Восставший из ада 8: Мир ада», а в 2006 году у Кэвилла была второстепенная роль в фильме «Тристан и Изольда».
Также у актёра было несколько неудач на кастингах. Он пробовался на роль Седрика Диггори в фильме 2005 года «Гарри Поттер и Кубок огня», но роль досталась Роберту Паттинсону. В том же 2005 Кэвилл претендовал на роль Джеймса Бонда в фильме «Казино „Рояль“». Продюсеры и режиссёр выбирали между ним, Дэниелом Крейгом и Сэмом Уортингтоном, но посчитали, что он слишком молод для этой роли. В декабре 2005 года Empire назвал Генри «самым неудачливым парнем в Голливуде». Позже он пробовался на роль Эдварда Каллена, но в то время, когда начали снимать фильм, ему было уже 24 года и он не выглядел как 17-летний подросток, и роль опять отошла к Роберту Паттинсону
В 2010 году Кавилл был выбран на роль Тесея в новом мифологическом крупнобюджетном фильме «Война богов: Бессмертные», выход которого состоялся осенью 2011 года.
30 января 2011 года стало известно, что Генри успешно прошёл кастинг и получил роль Супермена в новом фильме Зака Снайдера «Человек из стали», выход которого состоялся 14 июня 2013 года[8]. 20 июля 2013 года режиссёр Зак Снайдер объявил на «Комик-Коне» о начале съёмок сиквела «Человека из стали» под названием «Бэтмен против Супермена: На заре справедливости», где Генри вновь сыграет Супермена. 16 ноября 2017 года вышел последний на данный момент кинокомикс с участием Кавилла под названием «Лига Справедливости».
