Прежде чем начать актерскую карьеру, Сильвестр был вынужден пробовать себя в различных сферах деятельности. Он работал вышибалой в забегаловках, убирал за львами в зоопарке, играл в карты на деньги. Только в 1969 году Сталлоне получил сносную работу билетера в маленьком нью-йоркском театре.
Обучаясь в специальной школе для трудных подростков, Сильвестр активно занимался спортом, ходил в тренажерный зал и иногда принимал участие в театральных постановках.
Но жизнь предоставила ему возможность: Сталлоне не на шутку увлекся театром. В 1967-ом, 20-летнего актера удостоили стоячей овации за исполнение главной роли в пьесе «Смерть коммивояжера» по пьесе Артура Миллера.
Сильвестр начал сниматься в фильмах. Сначала он выступил в
бродвейском спектакле «Счет»: костюм юному артисту не полагался. В тот же год он был показан на большом экране в порнофильме «Итальянский жеребец», в роли этого самого жеребца. 200 долларов за съемки – таков был гонорар за полтора часа позора.
Никто из режиссеров не хотел иметь дела с плохо говорящим актером, ему пришлось обратиться за помощью к логопеду. Несколько месяцев днями и ночами напролет Сильвестр начитывал на магнитофон пьесы Шекспира, книги По и Толстого (а его жена в это время зарабатывала на пропитание, подрабатывая официанткой). Под воздействием классической литературы, Сильвестр начал писать сценарии своих будущих фильмов.
Затем актер отправился на учебу в Швейцарию в Американский колледж, подрабатывая при этом тренером и продолжая играть в театре. Вернувшись в Штаты, и твердо уже решив стать актером, Слай пошел изучать драматическое искусство в Университет в Майами.
Сталлоне не везло с ролями. В большинстве своем он снимался в массовках. Сильвестр не прошел отбор в первую часть «Крестного отца» Копполы. Главной его ролью тогда был секундный эпизод в «Бананах» Вуди Аллена, хотя его имя даже не появилось в титрах. В результате он снимался даже бесплатно: так, на съемках фильма «Божья квартирка» ему заплатили не деньгами, а несколькими десятками футболок. Тогда Сильвестр решил поменять направление своей деятельности. На последние деньги он купил себе печатную машинку, и сел писать сценарии.
Начиная с 1970 по 1975 год, Сталлоне написал 16 сценариев. Но успешным стал только «Рокки», который был написан за три дня. Как-то раз он смотрел по телевизору трансляцию боя знаменитого Мохаммеда Али и Чака Вепнера. Его осенило: почему бы не снять фильм о боксере-неудачнике, который полюбил девушку и стал чемпионом? Шесть его сценариев кинокомпания «Универсал» отвергла с порога, но седьмой под названием «Рокки» приняла на «ура». Продюсеры предложили ему огромные деньги – 150 тысяч долларов. Но Сталллоне, у которого была беременная жена и 106 долларов отказался. Он предложил им купить сценарий за один доллар и дать ему сыграть главную роль. Именно тогда вице-президент «Универсала» Ирвин Уинклер и дал Сильвестру прозвище Слай (хитрец), заменившее актеру его собственное имя.
На съемки «Рокки» потребовалось 28 дней и 900 тысяч долларов. «Рокки» был назван лучшим фильмом 1976 года. Этот фильм собрал 225 миллионов долларов и получил три «Оскара». Сильвестр Сталлоне стал одним из самых знаменитых актеров мира.
Сильвестр Сталлоне в то время был третьим за всю историю актером, номинированным на «Оскар» одновременно за лучшую мужскую роль и лучший сценарий. Раньше это удавалось только Чарли Чаплину (Великий диктатор) и Орсону Уэллсу (Гражданин Кейн).