Благодаря роли Кевина актер в 10 лет получил номинацию на «Золотой глобус», звание «Ребенок года» и гонорар в 100 тыс. долларов. Успех картины и повышенное внимание публики вскружило голову, но не Маколею.
А его отцу — бывшему бродвейскому артисту Кристоферу Калкину, работавшему на тот момент завхозом в церкви. Папа юного дарования решил стать его менеджером и за следующий фильм «Моя дочь» с участием сына затребовал с продюсеров 1 млн долларов. С каждый новым проектом аппетиты Калкина старшего росли, за «Богатенького Ричи» Маколей получил уже 8 млн.
Однако почти все картины, кроме второй части «Один дома», провалились в прокате. Жадность отца привела к тому, что приглашать Маколея в кино стали значительно реже. Между тем родители мальчика ссорились из-за права распоряжаться его деньгами, а их скопилось 35 млн. К тому же мама Маколея Патрицией Брентрап видела.
Как сын уставал на съемках, и требовала, чтобы муж сбавил обороты. На фоне этого конфликта Калкин-мл. решил на время прервать кинокарьеру. Патриция разошлась с Кристофером, опека над всеми детьми (их в семье было семеро) перешла ей, а деньги Маколея отдали его личному бухгалтеру. Фильм 1994 года «Богатенький Ричи» стал последней детской работой Калкина в кино.
Оставив актерскую профессию, Маколей в 17 лет с согласия родителей женился на своей ровеснице и однокласснице актрисе Рэйчел Майнер. Но школьная любовь не вылилась в крепкий союз, спустя два года пара рассталась, а позже оформила развод. Одинок Калкин был недолго, с 2002 года он начал встречаться с Милой Кунис.
Новые отношения буквально вернули его к жизни, актер стал играть в театре, сниматься, но успех фильма «Один дома» повторить не удалось. Три вышедшие друг за другом картины не принесли былой славы. На фоне профессиональной неудачи у Калкина развивается депрессия. В 2004 году актера и его друга остановила полиция за превышение скорости. В автомобиле при обыске обнаружили запрещенные вещества. Маколей был арестован, однако вскоре выпущен под залог.