Самый беспощадный царь России Иван Грозный развязал Ливонскую войну, которая длилась 25 лет. Повод для начала войны был в так называемой "Юрьевской дани". Город Юрьев, который был основан Ярославом Мудрым (он находится в Эстонии), по договору с 1503 года, за него должна выплачиваться ежегодная дань Русскому царству. Но война для России было успешной только до 1568 года. Война длилась с 1558 - 1583 гг.
По итогу Иван Грозный хотел получить выход к балтийскому морю, для создания торговых путей, а также политических отношений с другими странами.
Но Иван проиграл войну и Русское царство оказалось отрезанным от Балтийского моря.
По итогу были заключены два мирных договора: Ям-Запольский и Плюсский договора. Россия лишилась всех ранних завоеваний, а также были потеряны территории рядом с Речью Посполитой (образовалась по итогу войны из Польши и Литвы). Ливонский орден распался, а Россия пришла в экономический упадок.