За свою жизнь Леонид Якубович прошел большой путь от никому не известного студента ВУЗа до истинной телезвезды. Родители Якубовича не верили в его возможность стать творческим человеком, отец настаивал на получении наследником профессии инженера.
Однако самому Леониду Аркадьевичу совершенно не хотелось трудиться на заводе, его влекло творчество. Студентом он участвовал в КВН, по ночам писал различные монологи, пьесы и сценарии. Со временем Леонид Аркадьевич начал появляться на сцене, его лицо мелькало в артистической тусовке, но народную слову он получил только благодаря передаче "Поле Чудес".
Появление нового телеведущего сразу изменило и облик капитал-шоу. Появился любимый в народе "чёрный ящик", а создание музея "Поле Чудес" дало возможность, приезжающим со всех концов страны игрокам, дарить ведущему подарки. Да еще во время подношения даров появилась возможность не просто поболтать с ведущим игры, но и передать приветы родным и близким. Во время игры Якубович вечно улыбается, так что создаётся впечатление, что повода для грусти у мужчины никогда не было. А ведь на его счету 2 развода и три брака.
Впервые в омут семейной жизни телеведущий окунулся будучи студентом второго курса, его избранницей стала учащиеся ПТУ. Однако брак продержался недолго, девушка нашла себе более выгодную партию и просто оставила своего мужа. Как позднее вспоминал Константин Шрайбер, у Якубовича оказалось настоящая депрессия, после развода он начал испытывать отвращение ко всем женщинам.
Вторую жену Леонид Аркадьевич встретил уже на последнем курсе института. Это было Галина Антонова солистки в ансамбле "Горожане". Девушка была красивая, и с прекрасными вокальными данными.Она буквально очаровала своего возлюбленного голосом и внешними данными, так что состоялся скорый брак. В 1973 году родился Артём, молодая семья в это время жила у родителей Якубовича. Молодой жене не нравилось то, что у них нет собственного угла, из-за совместного быта отношения в паре стали напряженными.
Галина в одном из своих интервью призналась откровенно, что в их семейной жизни не все было спокойно, что и без денег сидели, и ссорились по этому поводу. После рождения сына Антонова была вынуждена сидеть дома, деньги в семью приносил только муж. Ситуация с финансами стала совсем напряженной, Молодая семья приняла решение перебраться в Ивановскую область. В Москву супруги вернулись только после того, как Леонида Евгеньевича пригласили вести капитал-шоу.
В это время юморист не испытывал недостаток женского внимания. Наоборот, поклонницы буквально толпой бегали за мужчиной. Галине не нравилось что на её мужа обращают внимание другие женщины, но она ничего не предпринимала. У Леонида Аркадьевича расширился круг знакомых, с которыми он стал проводить много времени, на сына время уже не хватало. Снова начались семейные ссоры и даже крупные скандалы.
Ситуация усугублялась тем, что Якубович завел любовницу на целых 18 лет себя моложе. Это была сотрудница отдела рекламы канала "ВИД" Марина Видо. Через некоторое время Якубович подал на развод, Галина Антонова ничего не предпринимала. Все знали что Леонид Аркадьевич прячет молодую любовницу, и рассказывали об этом его жене. Сам Якубович утверждал, что он пока не собирается жениться по новой, просто хочет пожить один. Разумеется молодая любовница настояла на брачных отношениях. Артём некоторое время жил на две семьи, Не желая расставаться ни с мамой, ни с папой.
Новая супруга родила телеведущему дочь Варвару в 1988 году. Сейчас Артём работает на телевидении, дочь Варвара успешно занимается журналистикой.