«Первый титулованный российский вор» Иван Осипов, родился в небольшом селе Ростовского уезда, что в Ярославской губернии. И как сын крестьянина, Иван по рождению был подневольным владельца села купца П.Д. Филатьева. Десятилетним отправили Ваньку прислужничать господину в его московский дом, где колотушки отсыпали щедро, а кормили скудно. Прослужив в господском доме четыре года, терпя крутой нрав хозяина и побои, вскрыл он однажды сундук барина и сбежал с награбленным. Помогал во всем Осипову отставной матрос, а ныне – бывалый вор Петр Романович Смирной по прозвищу «Камчатка». Под его надзором Ванька и начал свою преступную карьеру.
Но свобода беглеца не была долгой. Вскоре люди купца Филатьева схватили его, привели на барский двор и привязали на цепь возле медведя, сидевшего тут же на привязи. К кандальной колоде приходила дворовая девка с едой для зверя. Она-то и нашептала Осипову, что по упущению купца в пьяной драке был убит солдат, чье тело слуги Филатьева сбросили во дворе в колодец. Этим и воспользовался Ванька – когда собрались сечь его – закричал условную фразу «Слово и дело». Эта словесная формула означала, что сказавший «Слово и дело» знает о государственном преступлении и готов донести на причастных к нему лиц. Когда же Иван был доставлен в Московскую контору тайных розыскных дел в селе Преображенском, он рассказал об убийстве солдата графу С.А. Салтыкову. После чего Осипов был освобожден от крепостной зависимости... А вот случилось ли это с Ванькой на самом деле, доподлинно неизвестно. В любом случае, он вернулся на улицу и следующие шесть лет воровал на пару с Камчаткой. В налетах Ванька показывал себя бесстрашным, смекалистым и ловким вором, способным стать главарем в любом деле. Ванька приобрел авторитет в преступном мире, его похождения стали широко известны в Москве и прилегающих губерниях.
Однако лихая разбойничья жизнь не пришлась Ваньке по душе. По своей натуре он не был бандитом, «озоровал» не ради тривиального навара, а ради куража, азарта. Тогда за ним же и закрепилась за ним репутация авторитетного «мошенника» и кличка Каин. «Мошенниками» в те времена называли карманных воров – от «мошна», что означало мешочек для хранения денег, который крестьяне носили на поясе. А кличка... ее происхождение неизвестно.
Все изменилось в конце декабря месяца 1741 года – 27 декабря 1741 года, в людных местах Москвы был зачитан указ императрицы Елизаветы Петровны «О Всемилостивейшем прощении преступников и о сложении штрафов и начетов с 1719 по 1730 год». Он призывал преступников повиниться и даровал им прощение. Уже к вечеру Ванька явился в Сыскной приказ с повинной, где написал покаянную челобитную, в которой без утайки выложил имена всех своих недавних криминальных сотоварищей и даже вызвался собственноручно отловить их... Предложение Ваньки-Каина было принято и ему было присвоено звание доносителя Сыскного приказа.
Официальный доноситель Сыскного приказа одевался по последней моде. Завивал и пудрил волосы, ходил в сюртуке, шляпе и перчатках, с «перстенем серебряным вызолоченым с одним большим алмазом», который он выиграл у отставного аудитора московского флота. За все годы, что состоял Ванька при Сыскном приказе, он доставил туда почти 800 человек. Но хитрый Ванька выдавал и ловил мелких воришек, но укрывал крупных воров. И в конце концов начинает промышлять рэкетом. На Ваньку идут доносы. Осенью 1749 года в Первопрестольную был послан генерал-полицмейстер А.Д. Татищев – «с ворьем разбираться», повелевший «выдернуть супостату суставы».
И Ванька сломался, заговорил. Оглушенный размахом коррупции, Татищев отправил в Северную Столицу ходатайство о создании спецкомиссии по «Делу Осипова». В сыскном приказе дело длилось до 1755 года, когда Ваньке был вынесен приговор к смертной казни. Но при Елизавете Петровне никого не казнили, и Ивана Осипова-Каина было решено бить кнутом и, вырезав ноздри и поставив на лбу литеру В, а на щеках О и Р, сослать «в тяшкую работу», сначала в Рогервик, а потом в Сибирь. Где Ванька и сгинул.