История головокружительного успеха журнала начинается в декабре 1953 года, когда в США тиражом 70 тысяч экземпляров вышел первый номер. Обложку первого номера украсила фотография Мэрилин Монро из эротического календаря за 1949 год. К концу первого десятилетия Playboy продавался тиражом уже более миллиона экземпляров. Самый первый номер «Playboy» вышел в 1953 году с Мэрилин Монро на обложке (использовались её фотографии, сама никогда не позировала)