Немалый боевой опыт Ермак Тимофеевич приобрел во время Ливонской войны, в которой он участвовал в отряде казаков, набранных с Волги и Дона. После возвращения с театра боевых действий, как известно, ватаги Ермака промышляли на речных торговых путях. Добывали саблей пропитание, грабя караваны с Востока.
Под их удар попали и купцы из Средней Азии, чего не хотелось московским воеводам. За ватагой Ермака стали охотиться посланные из Москвы стрельцы и дворяне. Не сносить бы головы смутьянам, но казаков-разбойников спасло решение перебраться на Каму, к купцам Строгановым. Те нуждались в военной силе, поскольку надо было охранять соляные промыслы и новые земельные приобретения в Приуралье.
Московский государь Иван IV в 1558 году выдал купцу Григорию Строганову грамоту на откуп в Приуралье налогов, обязав поставлять в казну соболей да прочий пушной товар. Вот для выполнения такой работы и понадобились купцам казаки.
Жить по строгому уставу казаки не привыкли. К 1581 году клану Строгановых стало ясно, что Ермака надо срочно отправить в Сибирь. Там военным талантам и буйной энергии казаков найдется применение в схватках с татарами и вогулами. Кроме того Строгановы не хотели суровой опалы от московского государя за укрытие воровских людей в своих вотчинах.
Семен Строганов решил усилить казаков Ермака своими пленниками. После Ливонской кампании у московских воевод было много захваченных в боях шведов, датчан. Попадали в плен и немецкие ландскнехты, служившие за плату Ливонии. Их продавали купцам. Покупали такой ратный люди Строгановы. Их и решили послать в экспедицию Ермака.
Официально московские власти не решались воевать с правителем Сибирского царства Кучумом. Строгановы объявили, что Ермак действует на свой страх и риск, но снабдили экспедицию солью, порохом, судами, хлебом.
Немецкие ландскнехты сослужили добрую службу Ермаку. Это были приученные к дисциплине солдаты, которые знали свое ремесло. Они проявили стойкость в крупном бою на Чувашьей горе на берегу Иртыша в октябре 1582 года. Там Ермак разгромил отряды Кучума, потеряв до двух сотен бойцов из 840. Письменные источники говорят, что немецкие ландскнехты отразили пальбой несколько атак татар, а потом отбросили их контратакой, перейдя к рукопашному бою.
Вероятно, потери немцев оказались также высоки. После этого эпизода письменные источники не упоминали о примерах боевых действий ландскнехтов в Сибири. Возможно, Ермак дал возможность выжившим немецким солдатам уйти на Запад. К тому времени война в Ливонии отгремела.
Но не исключен и более трагический исход. Ландскнехты не смогли пробиться по рекам и погибли под ударами местных враждебных туземцев, умерли от бескормицы. Путешествовать в конце 16 века по сибирским лесным трущобам было делом крайне опасным.