Впервые Дональд Трамп посетил Россию в 1987 году. Он приехал обсудить вопрос о строительстве первого в стране пятизвёздочного отеля, но был разочарован советской действительностью. На пресс-конференции перед отъездом из Москвы в Ленинград, где Трамп собирался осмотреть еще несколько площадок, он, подводя итоги московского визита, посетовал на советские законы. Мол, они требуют, чтобы в совместных предприятиях иностранцам принадлежало не более 49%. «А я люблю, мягко говоря, все контролировать». Политическое чутьё и великолепный анализ ситуации позволило сделать ему очень точный прогноз о судьбе Советского Союза.
В интервью Playboy 1990 года он говорит: «Я был совершенно не впечатлен. Их система – катастрофа. Революция – это то, что мы скоро увидим. Все признаки налицо – демонстрации, пикеты. Россия уже вышла из-под контроля, и власти знают это. Это проблема Горбачева. Он правит недостаточно жестко. Мой прогноз – он будет свергнут, поскольку выказывает беспрецедентную слабость». Предсказание Дональда сбылось через четыре года. Так же как сбылось заявление Трампа, что он будет президентом США.