Бой эсминца «Глоуворм» с немецким тяжёлым крейсером «Адмирал Хиппер» случился в самом начале сражения за Норвегию 8 апреля 1940 года, на подходах к Тронхеймс-фьорду.
Незадолго до полуночи 6 апреля тяжёлый крейсер «Адмирал Хиппер» с десантом на борту в сопровождении трёх эсминцев вышел в море для захвата норвежского порта Тронхейм.
В это же время Королевский флот начал операцию «Уилфред», целью которой было минирование шхерных фарватеров в норвежских территориальных водах – англичане старались прекратить поставку скандинавской руды в Германию. Три группы эсминцев выделялись для постановки мин, а для их прикрытия вечером 5 апреля в море вышла эскадра вице-адмирала Уитворта в составе линейного крейсера «Ринаун» и четырёх эсминцев.
Утром 6 апреля с эсминца «Глоуворм» из состава эскадры Уитворта в семибальный шторм смыло за борт торпедиста и его командир лейтенант-коммандер Джерард Руп просигналил на «Ринаун», что покидает ордер и ложится на обратный курс для поиска и спасения. Однако человека не нашли и через несколько часов «Глоуворм» повернул вслед за ушедшей эскадрой. Но на следующее утро с палубы одиноко шедшего эсминца смыло ещё одного человека. Руп, продемонстрировав великолепную морскую выучку вскоре нашёл и спас потерянного матроса, но за это время остальные корабли ушли далеко вперёд и исчезли из вида. «Глоуворм» пытался их догнать, однако из-за стильного шторма вынужден был снизить скорость до десяти узлов.
Утром 8 апреля «Глоуворм» вынырнул из снежной мглы на незнакомый корабль. Это был эсминец «Ганс Людеманн» из эскорта «Хиппера». И, хотя на запрос, немцы ответили «Гётеборг», притворившись шведами, Руп им не поверил и приказал открыть огонь. Немцы отвернули и скрылись в снежном заряде. Через час «Глоуворм» встретил другой немецкий эсминец «Бернд фон Арним». На этот раз англичане открыли огонь без промедления, немцы ответили, но в условиях семибального шторма попаданий не было ни у тех, ни у других, но из-за шторма в бой не смогли вступить и другие немецкие эсминцы, которые начали оттягиваться к «Хипперу». «Глоуворм» начал их преследовать, хотя Руп прекрасно понимал, что идёт в западню, но он хотел выяснить силы и курс немцев, чтобы радировать своему командованию.
В 9.51 британский корабль выскочил из снежных зарядов на сам «Адмирал Хиппер». Немцы открыли огонь главным калибром с дистанции 8400 метров и четвёртым залпом накрыли «Глоуворм». Британцы, понимая, что шансов у них нет и остаётся только продать свои жизни дороже, начали ставить дымовую завесу, обстреливая «Хиппер» торпедами.
На эсминце уже были разбиты радиолокационный пост, носовые орудия, рухнула мачата, замкнув провода тифона, и над свинцовыми водами раздавался непрерывный жуткий рёв горящего корабля. Корабли сблизились настолько, что в бой вступили 105-мм зенитки «Хиппера». Они разбили мостик, одним из осколков был убит пёс Рупа, который весь бой преданно сидел у ног своего хозяина. Положение становилось всё хуже, и Руп, понимая, что долго не продержится под таким огнём, приказал готовиться к тарану. Немцы разгадали манёвр англичан, но увернуться не успели. На двадцати узлах разбитый, пылающий «Глоуворм» врезался в борт «Хиппера» сразу за правым якорем. Ударом у эсминца оторвало нос, а остальная часть корабля скользя оставила в борту «Хиппера» сорокаметровую вмятину и оторвала торпедный аппарат.
На «Глоуворме» взорвались котлы, убив большую часть экипажа. Искалеченный корабль начал тонуть. Немцы прекратили огонь и в течении часа пытались спасти британских моряков. Подобрали 30 матросов и одного офицера, семь из которых позже погибли от переохлаждения или отравления мазутом. Коммандер Джерард Руп погиб со своим кораблём.
Для «Хиппера» итогом боя стала пробоина, через которую он принял 530 тонн воды и потерял двести тонн мазута, но это не нарушило его боеспособность и крейсер высадил десант в Тронхейме, после чего встал в док для ремонта повреждений.
Командир "Адмирала Хиппера", Гельмут Хaйе был так потрясен храбростью и чувством долга, проявленным его противником, что передал через Красный Крест сведения о подвиге коммандера Рупа в Британское Адмиралтейство, с рекомендацией наградить его высшей наградой Великобритании - Крестом Виктории. После войны Джерард Руп был награждён Крестом Виктории посмертно.