Хорхе Масвидаль родился 12 ноября 1984 года в городе Майами, штат Флорида, его отец имеет кубинское происхождение, а мать — перуанское. Всегда любил драться и уже с четырнадцати лет регулярно участвовал в уличных драках, на YouTube есть множество любительских записей его боёв, в том числе есть запись победы над неким Рэем, протеже знаменитого Кимбо Слайса. Во время учёбы в старшей школе Хорхе серьёзно занимался борьбой, но из-за своего образа жизни обучение так и не окончил, решив стать профессиональным бойцом.
Начало профессиональной карьеры
Дебютировал в смешанных единоборствах на профессиональном уровне в мае 2003 года, отправив своего соперника в нокаут в первом же раунде. Начинал бойцовскую карьеру в Форт-Лодердейле в местном небольшом промоушене Absolute Fighting Championship, где одержал в общей сложности семь побед и завоевал вакантный титул чемпиона в полусредней весовой категории. Первое в карьере поражение потерпел в апреле 2005 года — единогласным решением судей от бразильца Рафаэла Асунсана.
В период 2006—2007 годов выиграл три поединка в организации BodogFIGHT. В 2008 году довольно успешно дрался в Японии в достаточно крупном промоушене World Victory Road, где проиграл бразильцу Родригу Дамму, но затем в резервных боях гран-при лёгкого веса победил Райана Шульца и Пан Тхэ Хёна.
Bellator
В 2009 году Масвидаль присоединился к новосозданной американской организации Bellator и успешно выступил на самом первом её турнире. Участвовал в розыгрыше первого гран-при Bellator в лёгком весе, но сумел дойти здесь только до стадии полуфиналов — в поединке с Тоби Имадой попался в обратный «треугольник» и, не желая сдаваться, потерял сознание, в результате чего была зафиксирована техническая сдача. Впоследствии порталами Sherdog и MMA Junkie этот болевой приём был признан лучшим приёмом года.
Strikeforce
Хорхе Масвидаль фотография
Ещё с 2007 года Масвидаль периодически выступал на турнирах Strikeforce, в 2011 году он начал сотрудничать с этой организацией более активно и вскоре удостоился права оспорить титул чемпиона в лёгком весе, который на тот момент принадлежал Гилберту Мелендесу. Чемпионское противостояние между ними продлилось все отведённые пять раундов, в итоге судьи единогласно отдали победу Мелендесу, сохранив за ним чемпионский пояс.
Продолжая выступать в Strikeforce, в 2012 году раздельным решением победил Джастина Уилкокса, после чего ему в соперники предлагали Бобби Грина и Пэта Хили — эти бои в итоге так и не состоялись, поскольку сама организация прекратила своё существование, а все сильнейшие бойцы перешли оттуда в более крупный промоушен Ultimate Fighting Championship.
Ultimate Fighting Championship
Хорхе Масвидаль находился на эксклюзивном контракте UFC в течение нескольких последующих лет, встречаясь здесь с сильнейшими бойцами мира лёгкой и полусредней весовых категорий. Так, в 2013 году он вышел в октагон против россиянина Рустама Хабилова и, хоть и проиграл ему единогласным решением, заработал бонус за лучший бой вечера.
В июле 2015 года отправил в нокаут бразильца Сезара Феррейру и был награждён призом за лучшее выступление вечера.
Ещё один бонус за лучшее выступление вечера получил в январе 2017 года в поединке с Дональдом Серроне, завершившемся техническим нокаутом во втором раунде. Тем не менее, оставшуюся часть года провёл не очень удачно, последовали поражения решениями от Демиана Майи и Стивена Томпсона.