К XIV веку территории Северщины прибирают к рукам правители набирающего мощь Великого княжества Литовского. Влияние Золотой Орды на этот регион ослабевает, татаро-монгольские завоеватели погружаются уже в собственные междоусобные войны, а Московское княжество на тот момент не такое уж «Великое».
На карте Чернигово-Северских земель, составленной по состоянию на XIV-XV век, в границах нашей Белгородской области мы можем увидеть еще одно интересное административно-территориальное образование - Яголдаевщину.
Яголдаевщина — татарское государственное образование в составе Великого княжества Литовского, на территории современных Курской и Белгородской областей России. Основано между 1428 и 1438 годами выходцами из Золотой Орды, во главе с Яголдаем. Существовало до начала XVI в. на правах вассального владения литовских князей.
Яголдай был не дурак, и предвидя скорый распад Золотой Орды на кучу враждующих территорий, договорился с литовскими князьями и прихватил себе самую юго-восточную территорию Северщины, взамен пообещав защищать другие земли Великого княжества Литовского от набегов других кочевников. Так территория нынешней Белгородчины в очередной раз стала приграничным регионом.
К сожалению, почти столетняя история существования Яголдаевщины на территории нынешней Белгородской области, практически нигде не освещена. Нет каких-либо полноценных научных трудов о том, что представлял собой наш регион в период XV века. Достоверно известно лишь то, что у Яголдая был сын Роман, а у романа была дочь, которая вышла за князя Юрия Борисовича Вяземского, а князь Вяземский в какой-то момент времени взял и перешел с польской службы на московскую, и с того момента Яголдаевщина (то есть большая часть территории современной Белгородской области) отошла Москве.
К 1503-му году территории Черниговского и Новгород-Северского княжеств вошли в состав Великого княжества Московского. Весь процесс присоединения Северских земель растянулся до 1517-1523 годов, после чего в титуле царя Ивана IV Грозного появилось дополнение «Северныя страны Повелитель» , то есть всех Северских земель повелитель. Это дополнение оставалось в титуле российских царей до XX века, вплоть до Николая II.
Однако литовские князья не очень обрадовались такому положению вещей, поэтому Северские земли, в том числе и территория нынешней Белгородчины, еще многие десятилетия были ареной битвы между Русью и Литвой (а затем и Речью Посполитой). Нельзя исключать из списка и кочевников, регулярно набегавших на эти края. И вот как раз на самом стыке русских, польско-литовских и крымско-татарско-ногайских интересов Московское княжество решило основать Белгород, чтобы обозначить своё право на эти земли. Но об этом уже в следующий раз.