Близнецы родились в семье среднего класса, в раннем детстве оба тяжело переболели дифтерией, но выжили. Воспитанием близнецов занималась мать Вайолет и её сестры — Мэй и Роззи, и два деда — Джимми Крэй по отцовской линии и Джимми Ли «Пушечное ядро» по материнской линии. Отец близнецов — Чарли Крэй-старший — работал торговцем золотым ломом и часто разъезжал по стране. В отрочестве Рональд и Реджинальд занимались любительским боксом, но стать профессиональными спортсменами не смогли из-за проблем с законом и дисциплиной, хотя обоим пророчили великое спортивное будущее. В 1952 году поступили на службу в полк королевских стрелков британской армии, но за драку с муштровавшим их офицером в первый же день и постоянные бунты были сосланы на гауптвахту. Там Ронни и Реджи жгли матрасы и устраивали форменный беспредел. В военной тюрьме близнецы обзавелись нужными связями в криминальном мире, которые в дальнейшем сослужили им хорошую службу. Ронни и Реджи всячески давали окружающим понять, что при