Дарта Вейдера боялась и ненавидела вся галактика, и не только враги империи, но и те, кто поддерживал политику императора, поскольку они были свидетелями того, как темный лорд казнил их товарищей, даже за самые малейшие проступки, но, несмотря на то, что Вейдер был безжалостным убийцей, не проявляющим никаких эмоций кроме гнева и ненависти, на самом деле в самой глубине его темные души таился страх перед двумя мужчинами, оба этих человека были его учителями Оби-Ван Кеноби и Дарт Сидиус.
Боялся их по абсолютно разным причинам, больше всего он боялся Дарта Сидиуса. Если поначалу, когда темный лорд лишился всего, чем так дорожил Вейдер испытывал гнев и ненависть к палпатину, то вскоре эти эмоции превратились в страх после того, как Сидиус всерьез показал ученику свое могущество и дал понять, кто в их паре обладает реальной силой.
Палпатин имел такой мощный ментальный контроль над своим учеников, что тот не только опасался подвести своего учителя из-за страха смерти, но и боялся утратить связь с единственным близким человеком, который остался в его жизни, поскольку все что любил вейдер было уничтожено. Повиноваться и служить своему жестокому господину было единственной целью Вейдера и он не мог даже представить, что было бы если он лишился и этого. Также темный лорд боялся, что со временем учитель заменить его кем-то более могущественным и никогда не мог отделаться от этих мыслей. Эта ментальная связь, которая соединяла Палпатина со своим учеником оставалась нетронутой до тех пор, пока Вейдер не узнал, что у него есть сын. Осознание того, что он больше не одинок подарило Вейдеру новую цель в жизни, в результате чего власть Палпатина над ним начала уменьшаться, пока наконец Вейдер не смог преодолеть свой страх и оборвать жизнь своего повелителя.
Бывшего наставника Оби-Вана Кеноби Вейдер боялся не так сильно, как Сидиуса. На самом деле Вейдер даже не осознавал этого пока впервые за много лет не столкнулся с Оби-Ваном лицом к лицу. Именно этот человек по мнению темного лорда лишил его всего чем тот дорожил, а также изуродовал его тело и оставил умирать на Мустафаре.
И хотя гнев и ненависть подпитывали Вейдера, когда он сражался со своим бывшим учителем, также он испытывал страх. Он боялся того, что Оби-Ван опять сможет ускользнуть и останется в живых, а также что не сможет осуществить свою месть, которой был одержим почти два десятилетия. Темный лорд был прекрасно осведомлен насколько могущественен его бывший учитель их первая дуэль служила прекрасным напоминанием и травмировала его гораздо больше чем Вейдер мог признать. В отличие от остальных поединков Вейдера против других джедаев, к сражению Оби-Ваном он подошел с явной осторожностью. Вейдер не хотел рисковать, совершая безрассудные атаки. Поскольку он знал, как сильна оборона у Оби-Вана, и понимал, что он вероятно будет убит, если бездумно броситься в атаку. Вейдер на самом деле опасался сражаться с Оби-Ваном, поэтому он наносил быстрые удары с расстояния проверяя защиту бывшего учителя, прежде чем начать проводить более агрессивные атаки. Вероятно, что это был единственный бой во время которого Вейдер действительно нервничал, поскольку для него он слишком много значил. У него, наконец, появился шанс отомстить человеку которого он ненавидел больше всего на свете и он не собирался снова позволить ему уйти...
Но все таки Оби-Вану опять удалось ускользнуть. Когда Вейдер собирался нанести решающий удар и уничтожить своего учителя, Оби-Ван внезапно исчез и слился с силой. И тем самым помешал темному лорду получить удовольствие от убийства своего заклятого врага...