Ливонский орден после поражения на Чудском озере и в иных битвах 13-го века не оставил своих притязаний на области торговых республик Пскова и Новгорода. Псковичи использовали любых союзников для того, чтобы дать решительный отпор ливонцам. В 1342 году псковские бояре узнали, что у границ их республики ливонские рыцари завершили возведение крепости -- опорного пункта Нейгаузена.
Их этого места могли совершаться набеги на владения Пскова. Нейгаузен требовалось уничтожить. И псковичи заручились поддержкой витебского князя Ольгерда, поскольку новгородцы отказались выступать в поход и давать хоть какую-то помощь.
Литовский князь Ольгерд охотно откликнулся на призыв о помощи и прибыл в Псков с отрядом воинов и с дружиной своего брата князя Кейстута, который вел рать полочан.
На ливонской границе начались стычки. Полк воеводы Ольгерда Юрия Витовтовича вступил в поединок с сильным ливонским рыцарским войском, которое двигалось на Псков. Витебский воевода отошел к крепости Изборску. Засыпали ворота, выставили охрану на стены. Ливонские рыцари быстро стали вести правильную городскую осаду.
А в это время главные силы Ольгерда наблюдали за военными действиями, расположившись станом на берегу реки Великой. Ольгерд выбирал время для нанесения удара, ограничиваясь рекогносцировками. В одном из таких ночных боев погиб полоцкий княжич Любко Воинович.
Это событие усилило ропот псковичан и литовцев, партии, которая была недовольна бездействием Ольгерда. Бояре настаивали на атаке ливонцев и вызволения Изборска. Но Ольгерд был слишком мудр для того, чтобы идти на поводу у псковских политиканов.
Предвидение Ольгерда оказалось верным. После двух недель городской осады магистр ливонцев Бурхард фон Дрейлевен дал отбой и его воины отступили от осажденного города, бросив работы и осадные орудия. Армия рыцарей скрылась в пределах Ливонии.
Почему так произошло? Вмешалась божественная сила? На самом деле, что бы ни писали монахи, божественное провидение тут при при чем. Все решило военное искусство литовского князя. Он послал три сильных отряда своих воинов в рейды по городам и селам Ливонии. Посланные отряды огнем и мечом опустошали страну рыцарей, угнали тысячи захваченных крестьян в свои земли. Так пишет в своих летописях немецкий хронист Виганд из Марбурга.
Отвлекающий удар Ольгерда был направлен на ослабление ливонского тыла. И такая тактика себя полностью оправдала к радости псковских бояр. Они даже предложили от широты душевной креститься Ольгерду в псковском соборе, а потом и принять княжение над уделом. Но вместо себя Ольгерд выдвинул другую кандидатуру на пост князя псковского -- им должен был стать его сын князь Андрей Ольгердович.