Полный курс химии вы можете найти на моем сайте CHEMEGE.RU. Чтобы получать актуальные материалы и новости ЕГЭ по химии, вступайте в мою группу ВКонтакте или на Facebook. Если вы хотите подготовиться к ЕГЭ по химии на высокие баллы, приглашаю на онлайн-курс "40 шагов к 100 баллам на ЕГЭ по химии".
Алкины – это непредельные (ненасыщенные) нециклические углеводороды, в молекулах которых присутствует одна тройная связь между атомами углерода С≡С.
Рассмотрим свойства, способы получения и особенности строения алкинов.
Строение, изомерия и гомологический ряд алкинов
Гомологический ряд алкинов
Все алкины имеют общие или похожие физические и химические свойства. Схожие по строению алкины, которые отличаются на одну или несколько групп –СН2–, называют гомологами. Такие алкины образуют гомологический ряд.
Первый представитель гомологического ряда алкенов – этин (ацетилен) C2H2, или СH≡СH.
Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН2– в углеводородную цепь.
Общая формула гомологического ряда алкинов CnH2n-2.
Первые три члена гомологического ряда алкинов – газы, начиная с C5Н8 по С16Н30 – жидкости, начиная с С17Н32 - твердые вещества.
Алкины плохо растворимы в воде и хорошо растворимы в органических растворителях.
Строение алкинов
Рассмотрим особенности строения алкинов на примере ацетилена.
В молекуле ацетилена присутствуют химические связи C–H и С≡С.
Связь C–H ковалентная слабополярная одинарная σ-связь. Связь С≡С – тройная, ковалентная неполярная, одна из связей σ, еще две: π-связи. Атомы углерода при тройной связи образуют по две σ-связи и две π-связи. Следовательно, гибридизация атомов углерода при тройной связи в молекулах алкинов – sp:
При образовании σ-связи между атомами углерода происходит перекрывание sp-гибридных орбиталей атомов углерода:
При образовании π-связи между атомами углерода происходит перекрывание негибридных орбиталей атомов углерода:
Две sp-гибридные орбитали атома углерода взаимно отталкиваются, и располагаются в пространстве так, чтобы угол между орбиталями был максимально возможным.
Поэтому две гибридные орбитали атомов углерода при тройной связи в алкинах направлены в пространстве под углом 180 градусов друг к другу:
Это соответствует линейному строению молекулы.
Например, молекуле ацетилена C2H2 соответствует линейное строение.
Молекулам алкинов с большим числом атомов углерода соответствует пространственное строение.
Например, в молекуле пропина присутствует атом углерода в sp3-гибридном состоянии, в составе метильного фрагмента СН3. Такой фрагмент имеет тетраэдрическое строение.
Изомерия алкинов
Для алкинов характерна структурная и пространственная изомерия.
Структурная изомерия
Для алкинов характерна изомерия углеродного скелета, изомерия положения кратной связи и межклассовая изомерия.
Структурные изомеры - это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.
Изомеры углеродного скелета отличаются строением углеродного скелета.
Например. Изомеры с различным углеродным скелетом и с формулой С4Н6 - бутин-1 и бутадиен-1,3
Межклассовые изомеры - это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Алкины являются межклассовыми изомерами с алкадиенами. Общая формула алкинов и алкадиенов - CnH2n-2.
Например. Межклассовые изомеры с общей формулой С4Н6 - бутин-1 и бутадиен
Изомеры с различным положением тройной связи отличаются положением тройной связи в углеродном скелете.
Например.
Изомеры положения тройной связи, которые соответствуют формуле С5Н8 - пентин-1 и пентин-2
Пространственная изомерия
Для алкенов также характерна оптическая изомерия.
Алкины, которые обладают достаточно большим углеродным скелетом, могут существовать в виде оптических изомеров. В молекуле алкина должен присутствовать асимметрический атом углерода (атом углерода, связанный с четырьмя различными заместителями).
Цис-транс-изомерия для алкинов не характерна, так как по тройной связи вращение возможно.
Номенклатура алкинов
В названиях алкинов для обозначения тройной связи используется суффикс -ИН.
Для простейших алкинов применяются также исторически сложившиеся (тривиальные) названия:
Радикалы, содержащие тройную связь, также носят тривиальные названия: