Гибель князя киевского Святослава Игоревича открыла череду усобиц, которые не принесли покоя Червенским городам. Расположенные на левобережье Западного Буга по течению этого реки города Червен, Холм, Волынь, Сутейск, Броды, Комов, Столпье,Угровеск, Всеволож, Верещин попали под влияние польских князей. Могущественный князь Польши и креститель страны Мешко Первый постарался установить контроль над этим регионом, по которому шли важнейшие торговые артерии, связывавшие русские княжества на востоке с Краковом и Чехией.
Вернуть Червенские города пристало князю Владимиру Святославичу. В 981 году походы русских князей начались к Перемышлю и Червну именно под главенством Владимира. Киевский властитель пристально следил за польскими делами. При малейшей возможности, отвлечении поляков на решение внутренних проблем дружины с Днепра отправлялись на запад. Летописец сообщает и об экспедиции 992 года, когда Владимир Красное Солнышко вздумал воевать хорватов. В результате таких боевых действий Киевское княжество смогло господствовать к концу 10-го века в Перемышльской земле. Свидетельство этому заключенный договор между польскими князьями и Киевом от 996 года. Договор подкреплялся затем династическим браком. Святополк, сын Владимира Киевского, женился на дочери польского князя Болеслава I Храброго.
В 1013 году Святополк решил, что ему пора единолично овладеть властью в стольном Киеве. Но операция по захвату прав на престол провалилась. Владимир Святославич вовремя узнал о мятеже и приказал заключить сына по арест. Святополк послал на запад верных людей, запросил помощи у влиятельного польского тестя. Болеслав немедленно откликнулся. Он быстро договорился о мире с германским императором Оттоном и с войском пошел на Киев.
Помогали полякам немецкие рыцари, чехи, печенеги. Союз против киевлян получился внушительный. Благо повод был достаточно убедительный — требовалось восстанавливать законные права Святополка. Пусть и восставшего на отца. Под таким предлогом можно было отбить Червенские города. Но надежды поляков не сбылись. Киевляне отстояли свои владения на западе. Немцы и степняки не помогли Болеславу. Владимир не согласился освободить и отпустить в Польше сына и его жену. Не было единства и в польско-печенежском войске. Немцы повернули в Германию. Печенеги запросили слишком много золота: их пришлось успокаивать мечом. Болеславу ничего не оставалось, как перебить бунтовщиков и покинуть Перемышльскую землю.
После кончины святого Владимира в борьбе за власть победил с помощью варягов Ярослав Мудрый. Он пошел на союз с германским императором Генрихом II, чтобы в августе-сентябре 1017 года начать войну с Болеславом. Войска Ярослава атаковали на Берестье (нынешний белорусский Брест). Дружинники Болеслава прорвались за Эльбу и предали огню Мейсен. Поляки продиктовали германскому императору выгодные условия мира. Болеслав получил в жены (четвертый брак) Оду, дочку графа Эккехарда Мейсенского.
Князь Владимир Киевский имел свои интересы на западе
Вновь, покончив с немецкими делами, Болеслав обратился на восток. Святополк должен был вернуть себе престол отца в Киеве. Летом 1018 года поляки двинулись к Днепру вместе с дружиной Святополка. На этот раз 22 июля 1018 года на берегах Буга полки князя Ярослава были рассеяны и побиты. Сам князь убежал в Новгород, а Болеслав и Святополк 14 августа 1018 года вошли под Золотые ворота в Киеве. Пограничные с Польшей Червенские города получила Польша.
Часть своего войска Болеслав за ненадобностью распустил по домам, другую расставил малыми дружинами по разным русским городам на постой. Это не понравилось местному населению. Горожане стали бить поляков. Некоторые летописцы потом писали, что якобы к таким делам подбивал горожан сам князь Святополк, стремившийся избавиться от поляков в своей столице.
Дружинники Киева в походе на Запад
Слухи дошли и до Болеслава. Князь возмутился. Он забрал княжескую казну, некоторых киевских бояр, ушел с войском на Вислу. Об этом в Новгород, где под защитой варягов скрывался Ярослав, быстро донесли его верные агенты. Новгородцы якобы настояли на походе на Киев. Рвались пограбить город на Днепре и варяги. В результате Ярослав и его брат Мстислав Черниговский выбили Святополка из столицы. Судьба Червенских городов теперь была в руках Ярослава мудрого. Он постарался вернуть их в 1031 году, воспользовавшись смутой среди польской знати. Не было покоя на Руси.
Тогда Ярослав приютил у себя в детинце поляков Бесприма и Оттона, которых выгнал король Мешко II Ламберт. Сторонники Бесприма при помощи воинов и золота Ярослава вскоре сделали так, что Мешко II впопыхах бежал к чехам. На польском троне оказался Бесприм. Ситуация повернулась, как в 1018 году, но теперь уже в пользу Киева. Естественно, новому королю Польши было не до каких-то там Червенских городов, он больше думал об упрочении шаткой власти.
Ярослав недаром был прозван Мудрым. При нем походы русских князей подкрепляются уверенными дипломатическими акциями. В 1039 году власть в Польше, раздираемой мятежами, получил Казимир I Восстановитель. Ему нужна была поддержка Киева. И Ярослав постарался выдать за него сестру Добронегу. Этот брак вернул на родину 800 бояр, которые в 1018 году были уведены на Вислу Болеславом.
В Мазовию отправилось русское войско для наказания князя Моислав (возможно, сын Бесприма), который стал слишком влиятелен из-за заключенного союза с племенным объединением ятвягов и с пруссами. В Поморье могло вырасти сильное и независимое королевство. Походы русских князей 1041 года возглавил лично Ярослав. Воинов вели на ладьях по речной системе через озера Мазовецкой земли, попутно выжигая все селения без разбора. Цель была понятна — обессилить Моислава. Военная акция была повторена киевлянами через два года, а потом и еще раз — в 1047 году.
В конце концов Ярослав Мудрый добился полного разгрома мазовецкого князе и присоединил к своей земле области западнее града Берестье. Киевская поддержка значительно упростила Казимиру присоединение Поморья (после 1047 года), а также помогло установить господство в Силезии (ок. 1050 года), отбив ее от немцев. За области на западе сражался и князь Владимир Мономах. В 1072 году он получил княжение в городе Владимир-Волынском. Для упрочения своей власти Мономах ходил войной на Червенские города, дрался под стенами Перемышля и одержал победу над польскими рыцарями.