1. Джейк из киносемьи. Его отец режиссёр, мать сценарист, сестра актриса, а крёстным отцом Джилленхола является Пол Ньюман
2. До работы актёром Джейк 3 года работал спасателем на воде, а также совмещал эту работу с помощником официанта в кафе друзей семьи.
3. Джейк Джилленхол по национальности еврей. Он даже проходил обряд Бар-Мицвы. Само действо проходило в приюте для бездомных, этим поступком родители хотели показать своему сыну, что его происхождение не должно иметь значение в его жизни. На данный момент Джейк исповедует буддизм.
4. Перед тем как исполнить роль Мистерио в фильме про человека паука его жизнь множество раз переплетала с этим сиквелом напрямую и косвенно. В 2002 году он начал встречаться с Кирстен Данст (исполнительницей роли возлюбленной человека-паука) в 2004 году он почти стал исполнителем роли человека паука, это связано с нестабильным состоянием здоровья Тоби Магуайра. В 2009 году он оказался в одном кадре с Тоби Магуаером (исполнителем роли человека-паука) в фильме «Братья».
5. Также Джейк почти получил роль Бэтмана в фильме «Тёмный рыцарь». Роль супергероя в этой части писалась специально для него, но в итоге решение было принято не в его пользу. Примечательно что, если бы Джилленхол досталась бы роль Бэтмана, то в фильме возлюбленную его героя играла бы его сестра.
6. Любимая книга Джейка Джилленхола «Убить пересмешника», в честь персонажей произведения он даже назвал двух своих собак.
7. В 2007 Джилленхол в популярном американском телешоу «Субботним вечером в прямом эфире» Джилленхол в женской образе спел хит «And I Am Telling» из мюзикла «Dreamgirls», посвятив его фанатам «Горбатой горы»
Кстати, Джейк ответил на вопросы рубрике "Жгучие вопросы" на ЭлленШоу. Посмотреть видео в моей озвучке можно тут.