Современная Украина занимает территории ряда княжеств, на которые распалась Киевская Русь в XII веке – Киевского, Волынского, Галицкого, Переяславского, Черниговского, Новгород-Северского, а также часть Дикого поля Половецкого.
Название "Украина" появляется в письменных источниках в конце XII века и применяется к окраинам ряда названных княжеств, граничащих с Диким полем. В XIV веке их земли входят в состав Великого княжества Литовского и также становятся «украйной» по отношению к нему (а после польско-литовской унии 1569 года – по отношению к Речи Посполитой). Летописи XV-XVI вв. знают «украйны» не только в нынешней Украине. Были, например, Рязанская Украйна, Псковская Украйна и др.
Длительное время слова "Украина", "украинец" имели не этническое, а чисто географическое значение. Православные жители Украины продолжали именовать себя русинами по меньшей мере до XVIII века, а в Западной Украине – до начала ХХ столетия. В договоре гетмана Выговского с Польшей от 1658 года, по которому Украина становилась самостоятельным государством в унии с Речью Посполитой, украинское государство официально названо «гетманство Русское Украинское».
В XIV же веке в Византии возник термин «Малая Русь», которым константинопольские патриархи обозначили для отличия от Московской митрополии новую митрополию с центром в Галиче, созданную для православных на землях нынешней Украины. Название "Малая Русь" употребляют время от времени в своём титуле последние независимые галицкие князья («короли Руси» или «Малой Руси»). Впоследствии противопоставление Малой и Великой Руси получило политическое обоснование: первая была под властью Польши и Литвы, а вторая – независимой. Однако пошли эти названия от того, что Малая Русь была историческим ядром Киевской Руси, а Великая Русь – территорией позднейшего расселения древнерусской народности (ср. в античности: Малая Греция – собственно Греция, Великая Греция – юг Италии и Сицилия).
Название "Малая Русь" (в Российской империи – Малороссия) для нынешней Украины было усвоено и царями. При этом сами жители Украины никогда себя малороссами не именовали. Это было определение, данное им российской администрацией. У них уживались два самоназвания – русины и украинцы (со временем предпочтение стали отдавать второму), хотя в XIX веке правительство активно насаждало мнение о том, что они – часть единого русского народа.
Было ещё одно название для части украинцев – черкасы. По поводу его происхождения существуют противоречивые гипотезы. Относилось оно не ко всем украинцам, а только к казакам. Первые сведения об украинских казаках относятся к концу XV века. Это были вольные люди, не подчинявшиеся господам и селившиеся на территориях Дикого поля. Черкасы совершали набеги на становища татар в степи, и сами порой подвергались нападению с их стороны. Но степная вольница манила в ряды казаков всё больше людей из поместий польских и литовских панов. Черкасами назывались не любые казаки, а только днепровские (тогда же были известны рязанские казаки, а в XVI веке – донские, терские и т.д.).
Украинская историография сделала казачество основой национального мифа. Однако на самом деле казакам долгое время было всё равно, кого грабить. Их нашествиям в XVI веке подвергались и Крымское ханство, и города Речи Посполитой, где жили православные украинцы. Только с начала XVII века в движении казаков против Речи Посполитой стали появляться проблески стремлений к независимости для всей Украины.
Казаки часто и охотно мирились с польскими королями, если те предоставляли им больше льгот. Основную массу польско-литовских войск, наводнивших Московское государство в Смутное время начала XVII века, составляли черкасы. Польша стремилась поставить казачество под свой контроль и включала часть казаков в т.н. реестр, которому платила жалованье за службу на границе с землями крымских татар. Большинство казаков при этом ставилось вне закона, что не останавливало желавших «казаковать» в независимой военной республике, основанной в Запорожской Сечи.
Богдан Хмельницкий, поднявший запорожцев в середине XVII столетия на освободительную войну, оказался не на высоте своей исторической задачи. Он больше рассчитывал на соглашение с королём, чем на украинское крестьянство, которое было готово выступить против польских панов, но так и не дождалось от казаков Хмельницкого поддержки. В результате Богдан не смог сохранить за собой большей части украинских земель и попросил покровительства у московского царя.
Различие в политических понятиях двух частей Руси выявилось сразу же, как только московское правительство взяло Хмельницкого (1653 г.) под свое начало. Казаки понимали союз с Москвой как двусторонний союз, при котором Украина не только сохраняет свои органы управления, финансы и войско, но и свободу внешних отношений, а Москва не вправе ставить на Украине своих наместников и воевод. Кроме того, казаки настаивали на том, чтобы царь лично присягнул в исполнении договора, как Хмельницкий присягнул царю.
Но бояре отвечали, что у них того не водится, чтобы царь кому-то клялся. Они рассматривали шаг Хмельницкого только как переход в подданство самодержцу, а оставленные Украине некоторые автономные права – как дарованную ей милость. Вслед за тем, пользуясь войною с Польшей, Москва назначила в главнейшие города Украины своих воевод, начавших творить суд и расправу, и разместила там гарнизоны. Это охладило рвение казаков к единоверной Москве. Уже сам Богдан Хмельницкий фактически отклонился от Москвы, завязав отношения с Швецией и Крымом против как Польши, так и России. При его преемниках измена части казацкой верхушки Москве стала явной.
На долгие годы Украина стала ареной борьбы России и Польши, а также самих казаков, поддерживавших ту или другую сторону. Это время получило в истории Украины название Руина. Наконец в 1667 году между Россией и Польшей было подписано перемирие, по которому Левобережная Украина и Киев отходили к России.
В эпоху Руины сотни тысяч людей бежали из Правобережной Украины на российский берег Днепра. Правобережная Украина, оставшаяся за Польшей, лишилась всякой тени автономии. По-иному обстояли дела в Левобережной Украине. Малороссийское гетманство было автономией в составе России до измены Мазепы в 1708 году. Там действовали свои законы и суд (в городах сохранялось самоуправление по магдебургскому праву), у гетманства была своя казна и ведомства. В мирное время цари не имели права посылать казаков служить за пределы Украины.
В 1727 году правительство князей Долгоруких при юном царе Петре II восстановило гетманство, но в 1737 году, в период бироновщины, оно снова было упразднено. Повторно гетманство было возрождено Елизаветой Петровной в 1750 году, а в 1764 году Екатерина II окончательно его ликвидировала.