В 1999 году вышел фильм «Дикий, дикий запад» — не самый лучший в карьерах Уилла Смита и Кевина Клайна, но крайне удачный для Энрике Иглесиаса. В фильме прозвучала песня «Bailamos», благодаря которой артист впервые попал на первые строчки хит-парадов США. Она дополнила картину «латиноамериканской волны», царившей в чартах тот год, и встала в один ряд с треками «Livin' La Vida Loca» Рики Мартина и «I Need To Know» Марка Энтони.
Чуть позже, 23 ноября 1999 года, Иглесиас представил свою первую пластинку на английском языке «Enrique». Она стала платиновой в Америке, Канаде и многих странах Европы, в том числе и в России. Треклист альбома состоит из 13 песен, среди которых хиты «Be With You», «Rhythm Divine», кавер-версия песни Брюса Спрингстина «Sad Eyes» и дуэт с Уитни Хьюстон «Could I Have This Kiss Forever». На российскую версию пластинки также попала композиция «You’re My #1», записанная с певицей Алсу.