Чубайс слишком быстро взлетел наверх, он просто физически не успел собрать собственную команду. От местечкового лидера маргинальной группы "демократов" Ленинграда, до заместителя Гайдара (Председателя Правительства РФ в 1991 году), времени - один год. За этот год он успел оценить деловые и личные (товарищеские) качества Путина, но не его суть. В такой ситуации, обычно делают ставку на "своих". Но, в том то и дело, что "своих" у Чубайса не было, а время все время поджимало. Это издержки любого политика, который делает слишком стремительную карьеру не успевая обрасти опытом и "горизонтальными" связями и контактами, понять кто свой не только по дружески, а и по внутреннему содержанию - идеологически.
Взлетев на самый верх, Чубайс уже не мог рассчитывать на откровенность и прямолинейность, от своих бывших товарищей по совместной работе в команде Собчака. А, Путину хватило выдержки и целеустремленности, что бы глубоко спрятать свои убеждения и искренне играть роль просвещенного либерала и друга всех демократов, что он с успехом делал и находясь при Собчаке. Чем еще подкупал Путин, в отличии от других "демократов" из окружения Чубайса он не воровал и был очень осторожен в своих действиях. Настоящий Штирлиц. Чубайс, который люто ненавидел СССР и все, что с ним связано, скорее всего даже в детстве не смотрел "Семнадцать мгновений весны". К тому же Путин, пожалуй единственный из этого окружения, кто реально выполнял поставленные перед ним задачи. Казалось бы что здесь удивительного. Однако, в ситуации, когда вокруг тебя одни болтуны и воры, которые не способны выполнить элементарное поручение, Путин выглядел просто как какое-то чудо. Это подкупало и безусловно располагало к нему.
Чубайс, к 1999 году, стал для Ельцина больше чем "правая рука", он стал для него незаменим. Более того, в Чубайсе, Ельцин видел шанс выжить для своей семьи. И как бы не деградировал Ельцин к концу срока своего правления, но единственной ценностью, которой он по настоящему дорожил, для него остались дочери и внуки, за судьбу которых он искренне переживал.
В 1999 году, случился очередной цейтнот. Ельцин твердо решил уйти в отставку. Чубайс осторожно предложил свою кандидатуру в качестве приемника, но Ельцин и слушать об этом не стал. Пришлось срочно искать переходную фигуру, который бы и Ельцина устроил и власть затем вернул Чубайсу. И вот здесь, у Чубайса случилось какое-то помутнение рассудка, иначе не скажешь, он сделал ставку на подполковника КГБ. На свою погибель и на нашу удачу.