Мало кто знает, что сценарий фильма «Самая обаятельная и привлекательная писался под Ирину Муравьеву. Но актриса, прочитав сценарий, категорически отказалась участвовать в фильме. В то время она была на пике популярности, и ей казалось, что этот фильм получится очень слабым. Но режиссер картины Геральд Бежанов не сдавался. Он ходил за Муравьевой по пятам, подкарауливал ее возле дома и у театра, подсылал к ней свою жену, и наконец актриса не выдержала и дала согласие на участие в съемках.
Партнер Муравьевой по фильму Владимир Носик снимался в гипсе, который тщательно скрывали. Дело в том, что по сценарию главные герои в обеденный перерыв идут играть в настольный теннис. Но ни Муравьева, ни Носик играть не умели, и руководство картины пригласило для них тренера. Во время одной из тренировок Владимир Носик получил травму ноги, но не придал ей значения. Позже боль усилилась, и он обратился к врачу. Доктор поставил диагноз: винтообразный перелом пальца со смещением. Несмотря на травму, Носик продолжил съемки, а гипс пришлось маскировать.
В роли подруги главной героини Сусанны режиссер изначально видел Любовь Полищук, но она была занята на съемках другого фильма. Тогда Бежанов пригласил Инну Чурикову, но она «не вписалась» в роль. В конечном итоге, остановились на Татьяне Васильевой. Но с ней у режиссера сразу стали возникать конфликтные ситуации. Сначала она не хотела учить слова, при этом режиссер не выносил импровизации на съемочной площадке, и требовал досконального знания слов. Когда эта проблема была решена, Васильева устроила новую выходку: перекрасила волосы в огненно-рыжий цвет. Режиссер настолько разозлился, что попал в больницу, и съемки приостановили на три недели. В конечном итоге, актриса и режиссер помирились, а ситуацию с рыжими волосами решили оригинальным способом: Васильевой подобрали модную шапочку, скрывающую волосы, и съемки продолжились.
В одной из сцен герои Куравлева и Кокшенова пьют газированную воду из автомата, а герой Ширвиндта просит стакан воды, но они отказывают ему, и воду выпивает Кокшенов. Михаил Михайлович не был большим приверженцем газировки, и коллеги-артисты, зная об этом, решили подшутить над ним. Они специально портили дубли, в результате чего сцену приходилось постоянно переснимать. В итоге, Кокшенову пришлось выпить немыслимое количество воды, после чего у него возникло такое отвращение к газировке, что он не пьет ее и по сей день. Тем не менее, Кокшенов совершенно не рассердился на друзей, и даже согласился предоставить для съемок одного из эпизодов фильма свой новенький автомобиль ВАЗ-2107.