Как известно, Олег не был представителем династии Рюриковичей, а, вероятно, являлся регентом при сыне Рюрика, Игоре. Факт «собирания земель» является, пожалуй, одним из основных достижений властвования Олега. Олег поставил перед собой весьма амбициозную задачу — подчинить своей власти весь торговый путь из «варяг в греки». Олег выдвинулся в южный поход с намерением покорить Киев.
По дороге к вотчине Аскольда и Дира Олег завоевал Смоленск (882), тем самым заполучив важный участок днепровского торгового пути. Затем князь подчинил своему влиянию северян и посадил в их столице Любече своего наместника. Войско Олега подступило к Киеву. В то время в городе правили два легендарных брата Аскольд и Дир.
Понимая, что захватить город сугубо военным способом не удастся, Олег придумал хитроумный план. Объявив себя купцом из Новгорода, направляющимся в Константинополь, Олег с малолетним Игорем выманил на берег алчных до подношений Аскольда и Дира, а потом убил правителей и перебил их дружину.
Следующей задачей великого князя стало обеспечение безопасности пути от Новгорода до Киева. Олег незамедлительно обложил древлян существенной данью (куньим мехом) и в дальнейшем продолжал держать их в узде, ожидая восстания. В течение следующих двух лет Олег покорил менее строптивые племена северян и радимичей.
Укрепив власть вокруг Киева, Олег стал готовиться к походу на Царьград. По преданию, Олег в знак своей победы над Византией прибил над воротами Константинополя свой щит, метафорический символ триумфа.
В 911 году русские и византийские послы заключили мирный договор, который не только регламентировал торговые нормы, но и предоставлял немалые привилегии русским купцам в Константинополе.
После тридцати трех лет весьма успешного правления Олег погибает причудливой и оригинальной смертью. С точки зрения современной биологии, в том регионе маловероятно появление ядовитых змей осенью, когда, по легенде, был отравлен князь Олег. Вероятно, сюжет подобной смерти был заимствован из скандинавских саг, где нередко встречается схожая фабула, когда великий герой внезапно погибает нелепой смертью.
Несмотря на то, что Олег не самый значительный персонаж русской истории, ему удалось выполнить ряд ключевых задач по укреплению древнерусского государства: объединить Киев и Новгород под единой централизованной властью, захватить контроль над балтийско-черноморским торговым путем, подписать выгоднейшее дипломатическое соглашение с Византией, которое сделало Древнюю Русь одним из могущественных государств Восточной Европы.