Мало кто знает, но знаменитый фильм мог получиться совершенно другим, поскольку главные роли могли сыграть не Высоцкий с Конкиным, а совсем другие актеры. Уже были утверждены все роли, а актера на роль Шарапова до сих пор не было. В пробах участвовали такие известные актеры, как Всеволод Абдулов, Иван Бортник, Сергей Никоненко и даже Юрий Стоянов. Ни один типаж режиссера не устроил. Руководство Центрального телевидения настойчиво рекомендовало ему кандидатуру Владимира Конкина, получившего известность благодаря роли Павки Корчагина в фильме «Как закалялась сталь». Но Станислав Говорухин был категорически против такого Шарапова. Разрулил ситуацию Владимир Высоцкий, который был единственным, кто поддержал кандидатуру Конкина. Режиссер сдался, и съемки начались. Тем не менее, таких дружеских отношений, как в фильме, у Конкина с Высоцким так и не сложилось.
Были проблемы и с самим Высоцким. По сути, он стал инициатором экранизации романа Вайнеров «Эра милосердия», предложив братьям написать сценарий по книге. Сам же Высоцкий хотел сыграть Жеглова, утверждая, что лучше него этого не сделает никто. Режиссером фильма стал давний друг Высоцкого Станислав Говорухин. Также свои роли получили друзья и коллеги Высоцкого по театру Всеволод Абдулов и Иван Бортник: первый сыграл милиционера-предателя Соловьева, второй – бандита Промокашку. Но когда съемки начались, Высоцкий неожиданно отказался от роли, да и вообще от участия в картине. Он утверждал, что у него нет времени, а съемки такого многосерийного фильма могут растянуться надолго. Актера с трудом уговорили остаться, и Высоцкому пришлось совмещать работу в театре, съемку в фильме и многочисленные гастроли по всему миру.
Партнерами Высоцкого на съемочной площадке были именитые актеры Евстигнеев, Гердт, Юрский. Высоцкий часто говорил о том, что ему сложно играть рядом с такими мэтрами отечественной сцены, и зачастую оставался недоволен своей работой. Особенно трудно актеру давались совместные сцены с Сергеем Юрским, который играл роль подозреваемого в убийстве жены Груздева. По словам Высоцкого, Юрский его «заигрывал», он всегда был готов к сцене, и уделял внимание даже мельчайшим деталям. Сам же Высоцкий порой не имел времени даже на то, чтобы выучить диалоги, поэтому много импровизировал в кадре, а в съемках некоторых сцен его заменял дублер.
Съемки фильма могли сорваться и еще по одной причине. Дело в том, что у Высоцкого периодически возникали конфликты с режиссером картины Станиславом Говорухиным. Один из них разгорелся из-за того, что Высоцкий не смог уговорить режиссера снять в одной из ролей свою жену Марину Влади. Собственно, режиссер здесь был ни при чем – руководство Центрального телевидения, по заказу которого снималась картина, категорически не хотело видеть в фильме иностранку, пусть даже и столь знаменитую. Марина Влади иногда посещала съемочную площадку, чем срывала рабочий график – Высоцкий просто покидал площадку и уходил с супругой. Перечить великому актеру никто не осмеливался. Еще один скандал связан с отказом Говорухина включить в фильм несколько песен в исполнении Высоцкого. Актер настолько расстроился, что едва не ушел в запой. Тогда его спасла Марина Влади, и съемки продолжились.