Сергей родился в простой московской семье, мама инженер, отец монтажник. Ему легко довались точные науки – он отлично знал математику и физику. Мальчик с первого раза запоминал сложнейшие формулы и теоремы. Его развитие было многосторонним – параллельно он окончил художественную школу Имени Серова.
В детстве Сергей перенёс 12 сотрясении мозга, виной всему его отчаянная смелость и нежелание остановится.
После школы Мавроди окончил Московский Институт Электронного Машиностроения (МИЭМ).
В институте Сергей увлёкся самбо и за короткое время добился впечатляющих результатов – стал, абсолютным чемпионом Москвы по самбо не проиграв ни одного боя, при том, что сам весил меньше 60 кг.
После института он некоторое время работал в закрытом НИИ, но это ему быстро наскучило, и он устроился ночным сторожем, а днём Сергей торговал видео - аудио кассетами. В 1983 году его задержали сотрудники ОБХСС , за продажу нелегальных видеозаписей. От тюрьмы его спасло постановление ЦК КПСС о перегибах.