Формирование Русского централизованного государства проходило отнюдь не гладко и сопровождалось конфликтами внутри страны. Положение осложнялось и длительными войнами, посредством которых правительство пыталось решить внешнеполитические задачи.
Чего стоит одна Ливонская война, продолжавшаяся четверть века (1558-1583 гг.)! Но врагов при Иване IV искали и внутри страны. Мрачные и трагические годы репрессий против собственного народа получили название опричнины (1565-1572 гг.).
Тверской край относился к районам, где сохранялась феодальная раздробленность. А в начале XV I в. часть территории края оказалась в составе «вторичных уделов», образовавшихся в результате завещания Ивана III. Москву, а вместе с ней львиную долю русских земель получил старший сын Ивана Василий III. Братьям Василия Ивановича досталось немало бывших владений самостоятельных тверских князей.
Так, Юрию Ивановичу был завещан Кашин. Хозяином обширных территорий стал и Дмитрий Иванович, завладевший Зубцовом и частью Ржева. Симеону Ивановичу достался Бежецкий Верх и, наконец, Андрею Ивановичу — Старица.
На подведомственной территории удельный князь мог чувствовать себя полноправным хозяином. Он вершил суд, раздавал земли, предоставлял льготы, словом, распоряжался судьбами подданных по своему разумению. По-прежнему власть на местах (впрочем, как и верховная) сотрудничает с таким крупным собственником как церковь. Об этом можно судить на примере Старицкого удела. В 1548 г. князь Владимир Андреевич дал жалованную грамоту Троице-Сергиеву монастырю.
В этом старинном документе указывалось, что жители принадлежавших монастырю сёл (Станишино, Васильевское и другие) освобождаются от княжеских пошлин и повинностей: «и коня моего и собак не кормят, ни лугов моих не косят». Также обитатели упомянутых в грамоте сёл отныне не были подсудны княжеским властям.
Удельные князья имели не только свой двор с боярами, дворянами и слугами, но и собственное войско. По первому зову великого князя местные властители должны были выступать в военный поход вместе с находившимися у них на службе ратниками.
Судьбы каждого из сыновей Ивана III оказались по-своему трагичными.
Симеон и Дмитрий умерли бездетными, их уделы отошли к Василию III. Удел Юрия просуществовал до 1533 г., когда умер Василий. Один из слуг Юрия донёс, что его господин хочет захватить власть в Москве. Правившая тогда Елена Глинская (мать Ивана Грозного) велела заточить Юрия Ивановича в тюрьму, где того то ли уморили голодом, то ли попросту замучили.
Старицкий удел просуществовал дольше остальных, но его участь не стала от того более счастливой. Андрей Иванович оказался довольно сильным, деятельным князем. При нём Старица представляла собой мощную по тем временам крепость. Андрей возродил Успенский монастырь, основанный, по преданию, монахами Киево-Печерского монастыря Трифоном и Никандром в 1110 г., когда эти земли были ещё новгородскими.
Главной постройкой монастыря являлся Успенский собор, возведённый в 1530 г. и внешним обликом напоминавший своего знаменитого «тёзку» — одноименный собор Московского Кремля.
Андрей Иванович располагал большим количеством слуг и значительным войском. Не то чтобы он бравировал своей силой, но, во всяком случае, к Елене Глинской относился без особого почтения. В 1537 г. Андрей Иванович осмелился восстать против правительства. Он пошёл к Новгороду и призвал местных дворян перейти на свою сторону, но был услышан далеко не всеми.
Тем временем правительственное войско отрезало старицкому бунтарю пути к отступлению.
Андрей не стал вступать в битву, а заручившись обещанием, что его отпустят в Старицу, отправился в Москву. Здесь его и поймали, заточили в тюрьму, где старицкий князь и скончался в декабре того же года, повторив судьбу своего брата Юрия. Затем была пленена супруга Андрея Ефросинья с двухлетним сыном Владимиром. Только в 1540 г., по смерти Елены Глинской, Ефросинью с мальчиком освободили. А совсем скоро был восстановлен и Старицкий удел.
Малолетний Владимир (кстати, двоюродный брат Ивана IV, который был немногим старше своего кузена) как потомок Ивана III имел право на царский престол. Ефросинья, особа честолюбивая, мечтала видеть сына на троне. Мечта не казалась такой уж несбыточной. В 1553 г. Иван IV захворал. Болезнь оказалась настолько опасной, что пришлось задуматься о наследнике престола. Сам Иван, что неудивительно, настаивал на кандидатуре своего сына, младенца Дмитрия.
Но многие придворные по разным соображениям хотели видеть царём именно старицкого князя Владимира, которому в ту пору исполнилось восемнадцать.
По тогдашним меркам — вполне зрелый возраст, чтобы взять на себя ответственность за державу. Все же Иван вытребовал у бояр, чтобы присяга была принесена Дмитрию. Ефросинья подчинилась с большим трудом и долго отказывалась приложить печать к грамоте, заявив, что «присяга невольная». Иван IV поправился и, естественно, стал относиться к своему двоюродному брату и его матери с большим подозрением. Ефросинья же не оставляла своих амбициозных намерений.
О главном, как правило, могут исчерпывающе сообщить второстепенные, казалось бы, детали. В этой связи характерна надпись на кайме плащаницы, подаренной Ефросиньей Троице-Сергиеву монастырю. Она (надпись) гласила, что сей подарок сделан «повелением» благоверного государя Владимира Андреевича, внука великого князя Ивана Васильевича и правнука другого великого князя — Василия Васильевича Тёмного. Так прозрачно намекалось на право Владимира Старицкого воцариться на московском престоле...
Между тем Иван зорко следил за своим потенциальным соперником и часто бывал в Старице, которая во время начавшейся Ливонской войны превратилась в важный стратегический пункт. Встречали здесь царя гостеприимно (а как иначе?), и самодержец даже называл Старицу «любим-городом». Весной 1563 г. Иван IV, возвращаясь из полоцкого похода, наведался в Старицу, где в честь царя устроили пир.
Однако уже летом того же года на Ефросинью и Владимира обрушилась лавина царского гнева. Поводом послужил донос одного из дьяков старицкого князя. Самых верных его слуг перевели в Москву, а в Старицу, наоборот, прислали московских бояр и дворян, дабы обеспечить лояльность Владимира Андреевича.
А вскоре мать князя Ефросинья была пострижена в монахини и отправлена в Горицкий монастырь на Белоозере. Так ещё до фактического начала опричнины старицкий удельный князь попал в опалу. И всё же Тверской край не был полностью включён в опричнину — только отдельные населённые пункты, которые должны были обеспечивать продуктами опричный двор. Это относится, в частности, к некоторым селениям на Селигере и Белгороду Кашинского уезда, откуда для опричников поставлялась рыба.
В 1566 г. Иван Грозный вновь вернулся к «старицкому вопросу». Он забрал у Владимира его владения, а взамен отдал Дмитровский удел. Обмен был оформлен официально в соответствии с существовавшими правовыми нормами. Так царь хотел оторвать старицкого князя от его вотчины. Тем не менее в это время Старица, приобретавшая, как уже было сказано, стратегическое значение в связи с Ливонской войной, ещё не входила в опричнину.
В том же году Земский собор поддержал внешнюю политику Ивана Грозного, высказавшись за продолжение войны.
Вместе с тем участники Собора обратились к царю с челобитной о прекращении казней и террора. Против опричнины выступали представители московской знати, в том числе видный политический деятель того времени боярин И.П. Фёдоров. За отмену опричнины ратовал и митрополит Филипп, происходивший из старомосковского рода Колычевых.
О необходимости прекратить репрессии Филипп открыто говорил царю, но Иван не внимал увещеваниям высшего духовного лица. Тогда митрополит публично осудил опричные порядки, чем вызвал сильный гнев Ивана Грозного. В ноябре 1568 г. Филипп был низложен, сослан в Тверь и заточён в Отроч монастырь.